N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine | 1141768-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine
• CAS: 1141768-86-6
• 化学式: C₂₁H₄₀N₆O₉
• 分子量: 520.583
• InChiKey: NSAUEOZCIRJQPF-CLLRAEECSA-N

物化性质

• 沸点：
  906.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  278.73
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine 在 recombinant BtrG enzyme 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷衍生物与N-1-AHB侧链的化学-酶结合组装

  摘要：

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800229
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-cyclohexane-1,2-diol 、 γ-L-Glu-((S)-4-amino-2-hydroxybutyryl)-N-acetylcysteamine thioester 在 recombinant BtrH enzyme 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N5-((S)-4-(((1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-(((2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3-dihydroxycyclohexyl)amino)-3-hydroxy-4-oxobutyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷衍生物与N-1-AHB侧链的化学-酶结合组装

  摘要：

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800229