(2S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine | 189458-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,5S)-3-benzoyloxy-5-cyano-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 189458-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: BZJVMRBBPJMQFB-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (2S,4S,5R)-4-Benzoyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Straightforward Synthesis of (-)-Bulgecinine

  摘要：

  (−)-Bulgecinine 1，作为抗生素bulgecins的一种成分，已成功地从(S)-吡咯谷氨酰酒石酸盐2中高效合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006067
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-5-hydroxypyrrolidine 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (2S,5R)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-cyano-5-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Straightforward Synthesis of (-)-Bulgecinine

  摘要：

  (−)-Bulgecinine 1，作为抗生素bulgecins的一种成分，已成功地从(S)-吡咯谷氨酰酒石酸盐2中高效合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006067

文献信息

• An Efficient Straightforward Synthesis of (-)-Bulgecinine
  作者：Sharad K. Panday、Nicole Langlois

  DOI：10.1080/00397919708006067

  日期：1997.4

  (-)-Bulgecinine 1, a component of the antibiotic bulgecins, was efficiently synthesized from (S)-pyroglutaminol 2.

  (−)-Bulgecinine 1，作为抗生素bulgecins的一种成分，已成功地从(S)-吡咯谷氨酰酒石酸盐2中高效合成。