methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-isopropylacrylate | 156174-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-isopropylacrylate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• CAS: 156174-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: CMADHKWVHIYJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-isopropylacrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 benzyl [(4RS,5RS)-1,2-dibenzyl-3-oxo-5-(propan-2-yl)pyrazolidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 、 异丁醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-isopropylacrylate
  参考文献：
  名称：

  作为D-环丝氨酸的'Aza-deoxa'类似物，将多官能化的4-氨基吡唑啉丁-3-酮简单合成。

  摘要：

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300169

文献信息

• Transformations of <i>β</i>-aryl-<i>N</i>-Cbz-<i>α</i>,<i>β</i>-didehydro-<i>α</i>-amino esters with hydrazine hydrate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Jurij Svete

  DOI：10.1515/znb-2015-0221

  日期：2016.6.1

  β-didehydro-β-arylalanine esters 1 with excess hydrazine hydrate afforded mixtures of the expected 3-pyrazolidinones 2 and the unexpected 1-amino-5-benzylidenehydantoins 6 and N-Cbz-β-arylalanine hydrazides 7. Presumably, the pyrazolidinones 2 and hydantoins 6 are formed as primary products via competitive 1,2- and 1,4-addition of hydrazine hydrate followed by cyclization, whereas β-arylalanine hydrazides 7 are formed

  摘要 Cbz 保护的 α,β-二脱氢-β-芳基丙氨酸酯 1 与过量的水合肼环化得到预期的 3-吡唑烷酮 2 和意外的 1-氨基-5-亚苄基乙内酰脲 6 和 N-Cbz-β-芳基丙氨酸酰肼的混合物7. 据推测，吡唑烷酮 2 和乙内酰脲 6 是通过水合肼的竞争性 1,2- 和 1,4- 加成然后环化形成的初级产物，而 β-芳基丙氨酸酰肼 7 是通过还原裂解形成的副产物吡唑烷酮 2 中的 C(5)–N(1) 键。总体选择性取决于反应时间和起始脱氢丙氨酸酯 1 中的 β 取代基。
• Synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazole-based peptide mimetics
  作者：Ana Novak、Ana Testen、Jure Bezenšek、Uroš Grošelj、Martina Hrast、Marta Kasunič、Stanislav Gobec、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.122

  日期：2013.8

  The synthesis of U-shaped conformationally constrained analogues of peptides based on the 3-amino-2oxo-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-8-carboxylic acid scaffold was developed. [3+2] Cycloadditions of (1Z,4R*,5R*)-1-arylmethylidene-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpyrazolidin-1-ium-2-ides to tert-butyl acrylate and tert-butyl methacrylate gave the corresponding racemic cycloadducts, in most cases as mixtures of isomers, which were separated by preparative chromatography. Selective deprotection of the C- and the N-terminal of these heterocyclic dipeptides followed by coupling with (S)-alanine derivatives and chromatographic separation furnished the non-racemic tripeptides as target compounds. The structures of racemic cycloadducts and non-racemic final products were determined by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. The synthesized compounds were also evaluated for inhibition of MurD ligase and D-alanine:D-alanine ligase. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes: 2. Optimization of serine and threonine ether amino acid residues
  作者：Steven M. Sparks、Pierette Banker、David M. Bickett、Daphne C. Clancy、Scott H. Dickerson、Dulce M. Garrido、Pamela L. Golden、Andrew J. Peat、Lauren R. Sheckler、Francis X. Tavares、Stephen A. Thomson、James E. Weiel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.084

  日期：2009.2

  Optimization of the amino acid residue of a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described leading to the identification of serine and threonine ether analogs. t-Butylthreonine analog 20 displayed potent in vitro inhibition of GPa, low potential for P450 inhibition, and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.