(R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester | 132970-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 132970-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: UAIMUHPEARULLT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到((3R,5R)-5-Hydroxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 (R,R)-(-)-1,2-bis[(o-methoxy-phenyl)phosphino]ethane(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -70.0~35.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 77.25h， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 75. Synthesis of Di- and Trihydroxyamino Acids - Construction of Lipophilic Tripalmitoyldihydroxy-α-amino Acids

  摘要：

  (2S,4S,5S)-和(2R,4S,5S)-2-氨基-4,5,6-三羟基己酸、]所有异构体二羟基缬氨酸[2-氨基-4,5-二羟基戊酸]、所有异构体2-氨基-6、7-二羟基庚酸和 (2S)-2- 氨基-6-羟甲基-7-羟基庚酸是通过相应的 δ、δ²-二氢化物合成的，这些化合物在光学活性均相催化剂[Rh(COD)(DIPAMP)]+ BF- 4 的作用下进行氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26378