pyrazolo[5,1‐b]quinazoline‐2,9(1H,4H)‐dione | 64143-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrazolo[5,1‐b]quinazoline‐2,9(1H,4H)‐dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-pyrazolo<5,1-b>chinazolon；4H-pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2,9-dione；Pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2,9(1H,4H)-dione；1,4-dihydropyrazolo[5,1-b]quinazoline-2,9-dione
• CAS: 64143-10-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: UIPAJTMSCJSCDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolo[5,1‐b]quinazoline‐2,9(1H,4H)‐dione 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(3Z)‐3‐(2‐methoxybenzylidene)pyrazolo[5,1‐b]quinazoline‐2,9(1H,3H)‐dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并喹唑啉衍生物作为 COX-2/5-LOX 双重抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过 1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和红外光谱技术，设计、合成并鉴定了一系列带有不同查耳酮的新系列吡唑并喹唑啉衍生物。我们将喹唑啉酮特权支架作为新支架的设计策略基于合并先前报道的显示环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性的药效团。使用塞来昔布和齐留通作为参考药物，对所有新合成的衍生物的 COX 和 5-LOX 抑制活性和 COX-2 选择性进行了生物学评估，因为它们表现出有希望的抗炎活性。发现化合物 3j 是最有前途的衍生物，对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 667 和 47 nM，优于塞来昔布（对 COX-2 的 IC50 值 = 95 nM），显示 14.2 的 SI 比塞来昔布好得多。化合物 3f 和 3h 表现出 COX-1 抑制，IC50 值分别为 1,485 和 684 nM。合成的化合物对 5-LOX 显示出显着的抑制活性，IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000027
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 3-氨基-5-羟基吡唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到pyrazolo[5,1‐b]quinazoline‐2,9(1H,4H)‐dione
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并喹唑啉衍生物作为 COX-2/5-LOX 双重抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过 1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和红外光谱技术，设计、合成并鉴定了一系列带有不同查耳酮的新系列吡唑并喹唑啉衍生物。我们将喹唑啉酮特权支架作为新支架的设计策略基于合并先前报道的显示环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性的药效团。使用塞来昔布和齐留通作为参考药物，对所有新合成的衍生物的 COX 和 5-LOX 抑制活性和 COX-2 选择性进行了生物学评估，因为它们表现出有希望的抗炎活性。发现化合物 3j 是最有前途的衍生物，对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 667 和 47 nM，优于塞来昔布（对 COX-2 的 IC50 值 = 95 nM），显示 14.2 的 SI 比塞来昔布好得多。化合物 3f 和 3h 表现出 COX-1 抑制，IC50 值分别为 1,485 和 684 nM。合成的化合物对 5-LOX 显示出显着的抑制活性，IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000027

文献信息

• Glycine B antagonists
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2264035A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders,

  本发明涉及吡唑嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐类。本发明还涉及一种制备此类化合物的工艺。本发明的化合物是甘氨酸 B 拮抗剂，因此可用于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病、
• Design, synthesis, and biological evaluation of new pyrazoloquinazoline derivatives as dual COX‐2/5‐LOX inhibitors
  作者：Mohamed A. Shaaban、Aliaa M. Kamal、Samar I. Faggal、Nahla A. Farag、Nora M. Aborehab、Ayman E. Elsahar、Khaled O. Mohamed

  DOI：10.1002/ardp.202000027

  日期：2020.11

  promising derivatives, 3f, 3h, and 3j, were further investigated in vivo for anti‐inflammatory, gastric ulcerogenic effects, and prostaglandin production (PGE2) in rat serum. The molecular docking studies concerning the binding sites of COX‐2 and 5‐LOX revealed similar orientation, compared with reported inhibitors, which encouraged us to design new leads targeting COX‐2 and 5‐LOX as dual inhibitors, as

  通过 1H 核磁共振 (NMR)、13C NMR 和红外光谱技术，设计、合成并鉴定了一系列带有不同查耳酮的新系列吡唑并喹唑啉衍生物。我们将喹唑啉酮特权支架作为新支架的设计策略基于合并先前报道的显示环氧合酶-2（COX-2）/5-脂氧合酶（5-LOX）抑制活性的药效团。使用塞来昔布和齐留通作为参考药物，对所有新合成的衍生物的 COX 和 5-LOX 抑制活性和 COX-2 选择性进行了生物学评估，因为它们表现出有希望的抗炎活性。发现化合物 3j 是最有前途的衍生物，对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 667 和 47 nM，优于塞来昔布（对 COX-2 的 IC50 值 = 95 nM），显示 14.2 的 SI 比塞来昔布好得多。化合物 3f 和 3h 表现出 COX-1 抑制，IC50 值分别为 1,485 和 684 nM。合成的化合物对 5-LOX 显示出显着的抑制活性，IC50