3-氨基-5-羟基吡唑 | 6126-22-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-氨基-5-羟基吡唑
• 中文别名: 3-氨基-5-羟基-1H-吡唑；5-氨基-3-羟基吡唑；5-羟基-3-氨基吡唑；3-氨基-1H-吡唑-5-醇；3-氨基-5-羟基哌嗪；5-氨基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 3-amino-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 5-amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；3-amino-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-amino-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 6126-22-3
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD01084003
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: UELIBMUMKLRTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  185.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3131 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，呈白色晶体状粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Amino-5-hydroxypyrazole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H5N3O
分子式
: 99.09 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Amino-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 6126-22-3
EC-编号 228-095-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 214 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基吡唑 、 对氨基苯磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-4-(2-(3-amino-5-oxo-1H-pyrazol-4(5H)-ylidene)hydrazinyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Barnawi, Ibrahim O.; Gouda, Moustafa A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 1, p. 119 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-氨基-5-羟基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Deshmukh; Jagtap, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 6, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new pyrazoles and pyrozolo [3,4-b] pyridines as anti-inflammatory agents by inhibition of COX-2 enzyme
  作者：Lamia W. Mohamed、Mohamed A. Shaaban、Ashraf F. Zaher、Shimaa M. Alhamaky、Ayman M. Elsahar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.014

  日期：2019.3

  New pyrazoles and pyrazolo[3,4-b] pyridines were synthesized and their structure was confirmed by elemental analyses as well as IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data. All the newly synthesized derivatives were evaluated in vitro for inhibitory activity against COX-1 and COX-2 enzymes and their IC50 values were calculated, most of the derivatives showed good inhibitory activity with derivatives

  合成了新的吡唑和吡唑并[3,4- b ]吡啶，并通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据证实了它们的结构。在体外评估所有新合成的衍生物对COX-1和COX-2酶的抑制活性，并计算其IC 50值，大多数衍生物表现出良好的抑制活性，而衍生物IVb，IVh和IVJ表现出比塞来昔布更好的抑制活性。 。此外，选择了八个最有效的衍生物IVa，IVb，IVc，IVd，IVe，IVh，IVJ和IVL用于体内以测定它们对爪水肿的影响率和致溃疡作用。发现化合物IVa，IVb和IVc作为COX-2抑制剂最具活性和选择性，并且在防止浮肿方面最有效，在所有衍生物中，它们的致溃疡作用也最低。
• 2-pyrazolin-5-ones
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07060822B1

  公开（公告）日：2006-06-13

  Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.

  具有结构式I的化合物及其生理上可接受的盐是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。
• Synthesis and Screening of Some Novel Substituted Indoles Contained Fused Triazolo[1,5-a]pyridine and Thiazolo[3,2-a]pyridine Derivatives
  作者：Nagy M. Khalifa、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17869

  日期：——

  A series of heterocyclic derivatives including 1H-pyrazol-4-carbonitrile (3), 1H pyrazol-5(4H)-one (4,5), 2-thioxopyrimidine-4,6-dione (6) 1,2,4-triazole-3(4H)-one (7), 1,6-diaminopyridine (9), triazolo[1,5-a]pyridin (10) and thiazolo[3,2-a]pyridine (11) moieties conjugated with 1-substituted indole moiety were synthesized on reaction with cyanoacetohydrazide, 3-amino-5-oxo-2-pyrazoline, thiobarbituric acid, thiosemicarbazide, malononitrile followed by cyanoacetohydrazide, different aromatic aldehydes and mercaptoacetic acid, respectively, by using 1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-3-carbaldehyde (1) as starting material. The structures of all the newly synthesized products have been established on the basis of analytical and spectral data.The antimicrobial activity of some selected products was examined and some of them showed good activities.

  一系列杂环衍生物，包括1H-吡唑-4-碳腈（3）、1H-吡唑-5(4H)-酮（4,5）、2-硫代吡啶-4,6-二酮（6）、1,2,4-三唑-3(4H)-酮（7）、1,6-二氨基吡啶（9）、三唑[1,5-a]吡啶（10）和噻唑[3,2-a]吡啶（11）与1-取代吲哚基团结合的衍生物是通过与氰脲酰肼、3-氨基-5-氧-2-吡唑啉、硫代巴比妥酸、硫脲和马龙腈反应后，再与氰脲酰肼、不同的芳香醛和巯基乙酸反应合成的，以1-[2-(哌啶-1-基)乙基]-1H-吲哚-3-羧醛（1）作为起始材料。所有新合成的产物的结构都基于分析和光谱数据确立。对一些选择的产物进行了抗微生物活性测试，部分产物显示出了良好的活性。
• Interaction of 3,8-Disubstituted Imidazo-[5,1-C][1,2,4]Triazines with Nucleophiles**
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin*

  DOI：10.1007/s10593-014-1557-5

  日期：2014.10

  4-aminoimidazo[5,1-с][1,2,4]triazine-3,8-dicarboxylate in reactions with nucleophiles and demonstrated the possibility of selective formation of monoamides by interaction with primary and secondary aliphatic amines. It was determined that the carbon atom at position 4 of imidazo[1,5-с][1,2,4]triazine system underwent nucleophilic attack, enabling the synthesis of imidazo-[1',5':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b][1

  我们研究了4-氨基咪唑并[5,1-с] [1,2,4]三嗪-3,8-二羧酸二乙酯在与亲核试剂反应中的反应性，并证明了通过与伯和仲脂族相互作用选择性形成单酰胺的可能性胺类。已确定咪唑[1,5-с] [1,2,4]三嗪系统第4位的碳原子受到亲核攻击，从而能够合成咪唑-[1'，5'：3,4] [ 1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1,5]苯并x氮平和咪唑并[1'，5'：3,4] [1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1 ，5]-苯二氮卓类以及（吡唑-4-亚甲基肼基）咪唑，具体取决于所使用的双亲核试剂。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Chemistry. A Novel Synthesis of Pyridones, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Pyrazolo[1,5-b]oxazines
  作者：Mohamed A. E. Khalifa、Gamal H. Tammam、Hadeer M. Bakeer

  DOI：10.1002/ardp.19843170303

  日期：——

  Several new pyridones, pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and pyrazolo[1,5‐b]oxazines were prepared from the cyanoacetohydrazide derivatives 1, 11 and the cinnamonitrile derivatives 2a–c.

  从氰基乙酰肼衍生物 1、11 和肉桂腈衍生物 2a-c 制备了几种新的吡啶酮、吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和吡唑并 [1,5-b] 恶嗪。

表征谱图