tert-butyl 6-nitro-4-oxospiro[chromane-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 1051383-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 6-nitro-4-oxospiro[chromane-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: 1'-boc-piperidin-4'-yl-spiro(6-nitro-4-oxo-2,3-dihydro-benzopyran-2-yl)；tert-butyl 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-1'H-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate；tert-butyl 6-nitro-4-oxospiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1051383-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆
• 分子量: 362.382
• InChiKey: RWPIXDLVVUVCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-nitro-4-oxospiro[chromane-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1'-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidin]-6-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-1'-(取代磺酰基)螺[色烯-2,4'-哌啶]-6-胺衍生物作为5-脂氧合酶抑制剂的新型核心骨架设计与合成

  摘要：

  5-LO 抑制剂可潜在地用于治疗各种炎症性疾病。在这项研究中，我们设计并合成了新的N-烷基-1'-（取代磺酰基）螺[色烯-2,4'-哌啶]-6-胺库作为潜在的新型 5-LO 抑制剂。体外结果表明，几种合成化合物表现出高 5-LO 抑制活性，同时抑制大鼠嗜碱性白血病 (RBL-1) 细胞中白三烯 B4 (LTB4) 的产生。在合成的化合物中，选择8l进行体内研究，使用小鼠耳水肿模型：口服8l(100 mg/kg) 抑制花生四烯酸诱导的耳水肿、髓过氧化物酶 (MPO) 活性和 LTB4 合成。SAR分析和分子对接研究证明了5-LO与合成化合物8l之间的变构结合模式。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12520
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 6-nitro-4-oxospiro[chromane-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型螺嘧啶胺作为杀真菌剂对拟假单胞菌立方体的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  有害真菌和对可用杀真菌剂的抗药性严重威胁农作物的产量和质量；因此，寻找新的，高效的和能克服抵抗力的杀真菌剂仍然是农业科学家的迫切目标。在这项研究中，通过使用中间衍生化方法（IDM）设计和合成了一系列新型的spirpyyrimidinamine衍生物。通过1 H NMR，元素分析和MS光谱鉴定其结构。化合物5的结构通过X射线衍射进一步确认。生物分析表明，许多标题化合物对拟假孢子孢菌表现出一定的杀真菌活性。特别是化合物5表现出优异的活性（EC 50 = 0.422 mg / L），显着高于商品化杀菌剂氰基法米定，氟吗啡和双氟替林的活性。还讨论了结构-活性关系。结论是具有超强杀菌力和新颖结构的化合物5是有希望的农药化学杀真菌剂，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b07055

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2123652A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  The present invention provides a compound having an ACC inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有ACC抑制作用的化合物，该化合物用于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉减少症、癌症等疾病，并具有优异的疗效。 本发明提供了一种由公式（I）表示的化合物： 其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Novel Spiropyrimidinamines as Fungicides against <i>Pseudoperonospora cubensis</i>
  作者：Jinlong Yang、Aiying Guan、Zhinian Li、Pengfei Zhang、Changling Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07055

  日期：2020.6.17

  elemental analyses, and MS spectra. The structure of compound 5 was further confirmed by X-ray diffraction. Bioassays indicated that a number of the title compounds exhibited some fungicidal activities against Pseudoperonospora cubensis. Especially, compound 5 displayed excellent activity (EC50 = 0.422 mg/L), significantly higher than those of the commercialized fungicides cyazofamid, flumorph, and diflumetorim

  有害真菌和对可用杀真菌剂的抗药性严重威胁农作物的产量和质量；因此，寻找新的，高效的和能克服抵抗力的杀真菌剂仍然是农业科学家的迫切目标。在这项研究中，通过使用中间衍生化方法（IDM）设计和合成了一系列新型的spirpyyrimidinamine衍生物。通过1 H NMR，元素分析和MS光谱鉴定其结构。化合物5的结构通过X射线衍射进一步确认。生物分析表明，许多标题化合物对拟假孢子孢菌表现出一定的杀真菌活性。特别是化合物5表现出优异的活性（EC 50 = 0.422 mg / L），显着高于商品化杀菌剂氰基法米定，氟吗啡和双氟替林的活性。还讨论了结构-活性关系。结论是具有超强杀菌力和新颖结构的化合物5是有希望的农药化学杀真菌剂，可用于进一步开发。
• [EN] 1'-ALKYLPIPERIDINE-4'-SPIRO-2-6-(AMIDO)-2H-BENZOPYRAN DERIVATIVES HAVING ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1'-ALKYLPIPÉRIDINE-4'-SPIRO-2-6-(AMIDO)-2H-BENZOPYRANE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2009028899A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to novel derivatives of 1'-alkylpiperidine-4'- spiro-2-6-(amido)-2H-benzopyran and pharmaceutically acceptable salts thereof having superior inhibitory activities against NF-ϰB target gene expression and cancer cell proliferation, a method of their preparation, and the use of the compounds as an anticancer agent.

  本发明涉及新型的1'-烷基哌啶-4'-螺-2-6-(酰胺)-2H-苯并吡喃衍生物及其药学上可接受的盐，具有优越的抑制 NF-κB 靶基因表达和癌细胞增殖活性的作用，以及它们的制备方法和将这些化合物用作抗癌药物的用途。
• [EN] COMPOUND CONTAINING HETEROCYCLIC RING<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN ANNEAU HÉTÉROCYCLIQUE<br/>[ZH] 含有杂环的化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2023125944A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  本申请涉及含有杂环的化合物，具体而言涉及式I'化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• A novel core skeleton design and synthesis of <i>N</i> ‐alkyl‐1′‐(substituted sulfonyl)spiro[chromene‐2,4′‐piperidin]‐6‐amine derivatives as 5‐lipoxygenase inhibitors
  作者：Hwa‐Sung Lee、Aizhan Abdildinova、Young Sik Cho、Hyae Gyeong Cheon、Young‐Dae Gong

  DOI：10.1002/bkcs.12520

  日期：2022.6

  treatment of various inflammatory disorders. In this study, we have designed and synthesized new N-alkyl-1′-(substituted sulfonyl)spiro[chromene-2,4′-piperidin]-6-amine-based library as potential and novel 5-LO inhibitors. In vitro results showed that several synthesized compounds exhibited high 5-LO inhibitory activity, in parallel with the inhibition of leukotriene B4 (LTB4) production in the rat basophilic

  5-LO 抑制剂可潜在地用于治疗各种炎症性疾病。在这项研究中，我们设计并合成了新的N-烷基-1'-（取代磺酰基）螺[色烯-2,4'-哌啶]-6-胺库作为潜在的新型 5-LO 抑制剂。体外结果表明，几种合成化合物表现出高 5-LO 抑制活性，同时抑制大鼠嗜碱性白血病 (RBL-1) 细胞中白三烯 B4 (LTB4) 的产生。在合成的化合物中，选择8l进行体内研究，使用小鼠耳水肿模型：口服8l(100 mg/kg) 抑制花生四烯酸诱导的耳水肿、髓过氧化物酶 (MPO) 活性和 LTB4 合成。SAR分析和分子对接研究证明了5-LO与合成化合物8l之间的变构结合模式。