(+/-)-(5S*,4aR*,10bR*)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-5-(4-methylphenyl)-5λ⁴-dibenzo<1,2>thiazine 5-oxide | 134970-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+/-)-(5S*,4aR*,10bR*)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-5-(4-methylphenyl)-5λ⁴-dibenzo<1,2>thiazine 5-oxide
• 英文别名: (2S,7S,8R)-8-(4-methylphenyl)-8λ6-thia-9-azatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),8,10,12-tetraene 8-oxide
• CAS: 134970-88-0；135093-39-9；138921-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: SIWFVLDZIPWCAM-JLMWRMLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride 、 环己烯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(5S*,4aS*,10bS*)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-5-(4-methylphenyl)-5λ⁴-dibenzo<1,2>thiazine 5-oxide 、 (+/-)-(5S*,4aR*,10bR*)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-5-(4-methylphenyl)-5λ⁴-dibenzo<1,2>thiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride with alkenes

  摘要：

  The reaction of N-phenyl-S-(4-methylphenyl)sulfoximidoyl chloride (1) with alkenes in the presence of aluminum chloride leads to 2,1-benzothiazines in good yield. The reaction is regioselective, sometimes highly stereoselective, and is stereospecific with respect to alkene geometry. The mechanism can be formulated as a concerted cycloaddition between the iminosulfonium species 2 and the alkene to form a sigma-complex that subsequently rearomatizes to give the product.

  DOI：

  10.1021/jo00017a015