(S)-2-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 176908-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 176908-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: AOICQIWVTMSCRT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-{[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-methyl}-5-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以2-氧吡咯烷和6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪为模板，寻找非肽胆囊收缩素配体。

  摘要：

  为了找到新类别的非肽胆囊收缩素（CCK）配体，一系列弱的基于3-氧代吲哚并咪唑的CCK拮抗剂的构象限制都已降低和提高。该策略产生了一系列单环2-氧吡咯烷衍生物4，其对CCK-A或CCK-B受体具有选择性，并且相对于3-氧代吲哚并烷模型，其对CCK-A受体亚型的结合亲和力略有提高。相反，在吡咯并[1,2-a]吡嗪模板5的仲氨基处掺入Trp残基，涉及分子构象柔韧性的严格限制，导致一系列双环衍生物没有以高达10（-5）M的浓度结合CCK受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.782
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (S)-2-[(R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的γ-内酰胺衍生物的合成，用作肽中的构象限制

  摘要：

  通过亲核打开相应3,6-dioxopyrrololo的δ-内酰胺系统，合成了一系列高度功能化的2-氧吡咯烷衍生物，其三肽模拟物的氨基酸侧链安装在γ-内酰胺模板上[1， 2- α ]吡嗪双环类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00296-1