5-(m-tolyl)pentan-2-one | 103094-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(m-tolyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(3-Methylphenyl)pentan-2-one
• CAS: 103094-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ROQYQFZCEOJUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(m-tolyl)pentan-2-one 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHONO TATSUYA; KISE NAOKI; SUZUMOTO TAKESHI; MORIMOTO TOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4676-4677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-(m-tolyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174

文献信息

• Samarium Diiodide Mediated Ketyl-Aryl Coupling Reactions - Influence of Substituents and Trapping Experiments
  作者：Ulrike K. Wefelscheid、Mathias Berndt、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800293

  日期：2008.7

  derivatives as single diastereoisomers in most cases. The position of the substituents was also of crucial influence on the outcome; in several cases ipso-substitution leading to the formation of spiro compounds was observed. Electron-donating substituents at the aromatic moiety are less favourable for the ketyl–aryl couplings. They apparently impede the second electron transfer that is involved in this multi-step

  这项综合研究描述了芳基部分的取代基对 SmI2 介导的分子内酮基-芳基偶联反应的影响。不同取代的γ-芳基酮被用作前体，其通过4-戊烯-2-醇与相应的溴苯或碘苯的Heck反应直接制备。在用两当量的二碘化钐γ-芳基酮处理后，带有吸电子取代基，如氰基、三氟甲基或羰基，在大多数情况下，得到预期的六氢化萘衍生物，为单一的非对映异构体。取代基的位置对结果也有至关重要的影响。在一些情况下，观察到导致形成螺环化合物的 ipso 取代。芳族部分的给电子取代基对酮基-芳基偶联不太有利。它们显然阻碍了这个多步骤过程中涉及的第二次电子转移。在这些观察的基础上，详细讨论了 促进的酮基-芳基偶联的机制。对于在间位具有吸电子取代基的前体， 促进的环化的相当稳定的碳负离子中间体可以用丙酮或烯丙基溴作为亲电试剂捕获，以区域选择性地提供相应的加成产物。我们的结果对于立体选择性生成的六氢化萘衍生物的合成应用应该是有价值的。（©
• Electroorganic chemistry. 98. Novel intramolecular stereoselective addition of electrogenerated radical species to the aromatic ring
  作者：Tatsuya. Shono、Naoki. Kise、Takeshi. Suzumoto、Toshio. Morimoto

  DOI：10.1021/ja00275a084

  日期：1986.7

  La reduction electrochimique de derives de l'aryl-5 pentanone-2 conduit a des derives de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8a methyl-1) naphtol-1

  La 还原电化学 de 衍生 de l'aryl-5 pentanone-2 导管 a des 衍生 de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8amethyl-1)naphtol-1
• Electroreductive intramolecular coupling of nonconjugated aromatic ketones
  作者：Naoki Kise、Takeshi Suzumoto、Tatsuya Shono

  DOI：10.1021/jo00085a033

  日期：1994.3

  The electroreduction of nonconjugated aromatic ketones gave intramolecularly coupled products. The best result was obtained using an Sn cathode in i-PrOH containing tetraalkylammonium salt as a supporting electrolyte. This reductive cyclization proceeded with remarkable stereoselectivity, and the cis isomer was obtained exclusively. A variety of new bi- and polycyclic compounds were synthesized. The reaction mechanism was studied, and it was suggested that the anion radical generated by one-electron transfer to a carbonyl group attacks an aromatic ring intramolecularly. The choice of counter cation of the anion radical was critical for the reductive cyclization. Other reductive methods employing metal reducing agents were also studied. Reduction with Na in HMPA-THF gave the same cyclized product, though the yield was lower than that with the electroreduction.