Methyl 3-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate | 912760-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 912760-74-8
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂
• 分子量: 257.087
• InChiKey: WJNCXHOWXDOKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-溴-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Pyridines and Quinolines: Multigram-Scale Synthesis of Naphthyridinones

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed oxidative olefination of pyridines and quinolines has been achieved. This method has a broad substrate scope and has been applied to the expeditious, multigram-scale synthesis of naphthyridinones.

  DOI：

  10.1021/ol401540k
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-溴吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp*RhCl2]2 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 3-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Pyridines and Quinolines: Multigram-Scale Synthesis of Naphthyridinones

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed oxidative olefination of pyridines and quinolines has been achieved. This method has a broad substrate scope and has been applied to the expeditious, multigram-scale synthesis of naphthyridinones.

  DOI：

  10.1021/ol401540k

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Pyridines and Quinolines: Multigram-Scale Synthesis of Naphthyridinones
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/ol401540k

  日期：2013.7.5

  A Rh(III)-catalyzed oxidative olefination of pyridines and quinolines has been achieved. This method has a broad substrate scope and has been applied to the expeditious, multigram-scale synthesis of naphthyridinones.