isopropyl (3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienoate | 689267-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• 英文别名: propan-2-yl (3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 689267-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: NLKFIMATYPLFLR-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienoate 在 Candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isopropyl (2S,3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically pure (3E,5E)-alkyl-2-hydroxy-6-arylhexa-3,5-dienoates by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation of the racemates

  摘要：

  Biocatalytic deracemisation of a range of racemic (3E,5E)-alkyl-2-hydroxy-6-arylhexa-3,5-dienoates using Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in pure (S)-enantiomers in yields of up to 80% and ee > 99%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.099
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-2-Oxo-6-phenyl-hexa-3,5-dienoic acid isopropyl ester 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到isopropyl (3E,5E)-2-hydroxy-6-phenylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of the Carbonyl Group in β,γ-Unsaturated α-Ketoesters by Transfer Hydrogenation with Ru-TsDPEN

  摘要：

  在 Ru(p-cymene)(TsDPEN)（TsDPEN：单甲苯基化的 1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺）催化下，开发了一种通过转移加氢反应选择性还原多种δ-酮δ,δ-不饱和酯的 C=O 键的方便实用的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817765

文献信息

• Selective Reduction of the Carbonyl Group in β,γ-Unsaturated α-Ketoesters by Transfer Hydrogenation with Ru-TsDPEN
  作者：Zhaoguo Zhang、Minjie Guo、Dao Li、Yanhui Sun

  DOI：10.1055/s-2004-817765

  日期：——

  A convenient and practical method for the selective reduction of C=O bond of a wide spectrum of α-keto β,γ-unsaturated esters via transfer hydrogenation reaction under the catalysis of Ru(p-cymene)(TsDPEN) (TsDPEN: monotosylated 1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) was developed.

  在 Ru(p-cymene)(TsDPEN)（TsDPEN：单甲苯基化的 1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺）催化下，开发了一种通过转移加氢反应选择性还原多种δ-酮δ,δ-不饱和酯的 C=O 键的方便实用的方法。
• Preparation of optically pure (3E,5E)-alkyl-2-hydroxy-6-arylhexa-3,5-dienoates by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation of the racemates
  作者：Vaijayanthi Thangavel、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.099

  日期：2007.5

  Biocatalytic deracemisation of a range of racemic (3E,5E)-alkyl-2-hydroxy-6-arylhexa-3,5-dienoates using Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in pure (S)-enantiomers in yields of up to 80% and ee > 99%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.