(Sc, RpSp)-methyl [1-(methoxy)phenylmethyl]phosphonate | 1338244-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sc, RpSp)-methyl [1-(methoxy)phenylmethyl]phosphonate
• CAS: 1338244-50-0
• 化学式: C₉H₁₃O₄P
• 分子量: 216.174
• InChiKey: YPAATCUNRIAADK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sc, RpSp)-methyl [1-(methoxy)phenylmethyl]phosphonate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Sc, RpSp)-methyl [1-(methoxy)phenylmethyl]phosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  皱纹假丝酵母脂肪酶识别手性酸的分子基础：过渡态类似物的X射线结构和2-甲氧基-2-苯基乙酸甲酯水解的模型

  摘要：

  来自皱念珠菌的脂肪酶对α-取代的手性酸（例如2-芳基丙酸）显示出高对映选择性。为了了解皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）如何区分手性酸的对映异构体，我们确定了与CRL共价连接的过渡态类似物的X射线晶体结构。CRL对2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯，1-甲酯具有中等的对映选择性（E = 23），有利于（S）-对映异构体。我们合成了膦酸酯（R C，R P S P）‐3，与CRL反应后，它模拟了（S的水解的过渡态）1-甲酯，快速反应的对映异构体。该复合物的X射线晶体结构显示出脂肪酶疏水通道中苯环的催化生产取向。Phe345拥挤了基板立体中心附近的区域。慢反应对映异构体的计算机建模检查了相应的慢反应对映异构体的四个可能构象：三个构象，相对于快速反应对映异构体，两个立体中心的取代基已被交换；一个构象具有伞状反转取向。这些取向中的每一个都破坏催化组氨酸的取向，但是破坏的分子基础在每种情况下都不同，这表明高对映选择性需要多种机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100459
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl [1-(methoxy)phenylmethyl]phosphonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Sc, RpSp)-methyl [1-(methoxy)phenylmethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  皱纹假丝酵母脂肪酶识别手性酸的分子基础：过渡态类似物的X射线结构和2-甲氧基-2-苯基乙酸甲酯水解的模型

  摘要：

  来自皱念珠菌的脂肪酶对α-取代的手性酸（例如2-芳基丙酸）显示出高对映选择性。为了了解皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）如何区分手性酸的对映异构体，我们确定了与CRL共价连接的过渡态类似物的X射线晶体结构。CRL对2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯，1-甲酯具有中等的对映选择性（E = 23），有利于（S）-对映异构体。我们合成了膦酸酯（R C，R P S P）‐3，与CRL反应后，它模拟了（S的水解的过渡态）1-甲酯，快速反应的对映异构体。该复合物的X射线晶体结构显示出脂肪酶疏水通道中苯环的催化生产取向。Phe345拥挤了基板立体中心附近的区域。慢反应对映异构体的计算机建模检查了相应的慢反应对映异构体的四个可能构象：三个构象，相对于快速反应对映异构体，两个立体中心的取代基已被交换；一个构象具有伞状反转取向。这些取向中的每一个都破坏催化组氨酸的取向，但是破坏的分子基础在每种情况下都不同，这表明高对映选择性需要多种机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100459