3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N⁴-phenylcarbamoyldiacetlcytidine | 144947-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N⁴-phenylcarbamoyldiacetlcytidine
• 英文别名: N-{1-{4-(acetyloxy)-5-[(acetyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-1,2-dihydro-2-oxo-pyrimidin-4-yl}-N'-phenylurea；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-oxo-4-(phenylcarbamoylamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 144947-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₇
• 分子量: 430.417
• InChiKey: TXTVYCTUQPIHCE-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N⁴-phenylcarbamoyldiacetlcytidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Triplex Formation by an Oligonucleotide Containing the Novel Modified Nucleoside 2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine

  摘要：

  2′-脱氧-N4-苯基氨基甲酰胞嘧啶 (Pc)是为在生理 pH 值下识别胞嘧啶{鸟嘌呤碱基对而设计的三重 在生理 pH 值下识别胞嘧啶{鸟嘌呤碱基对 以帮助开发三聚体形成的低聚物。热 三链混合物的热变性，其中第三链含有 Pc 作为中心核苷的三链混合物的热变性显示 在 pH 值为 6-1 时，Pc 选择性地与目标胞嘧啶-鸟嘌呤和 与鸟嘌呤-胞嘧啶的结合；但相同混合物的凝胶流动性 但相同混合物的凝胶流动性表明，在 pH 值高于 6-1 时，PCC 可能对目标胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对具有特异性。 对的特异性。这一结果可能为 这一结果可能会为开发改良的三重形成低聚物提供有用的线索。

  DOI：

  10.1071/c98062
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N⁴-(phenoxycarbonyl)cytidine 、 苯胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-N⁴-phenylcarbamoyldiacetlcytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXV部分

  摘要：

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu

  DOI：

  10.1002/hlca.200900198