1-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea | 219582-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea
• 英文别名: 1-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylurea
• CAS: 219582-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅
• 分子量: 346.343
• InChiKey: OASPASOAPUHEQV-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2'-脱氧胞嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  New thermolytic carbamoyl groups for the protection of nucleobases

  摘要：

  研究发现，N-芳基氨甲酰基和N-（苯磺酰基）氨甲酰基（psc）基团能够有效地引入到脱氧胞苷和脱氧腺苷衍生物的氨基上，并且能够通过热分解反应去除。我们成功合成了含有这些热可移除保护基团的DNA探针，并开发了一种新的分子开关系统，通过简单的加热和重新氨甲酰化与异氰酸酯的反应来改变保护和脱保护模式。这种可逆的过程使我们能够控制DNA探针的杂交能力。

  DOI：

  10.1039/b816831h
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo- 1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2022099159A1

文献信息

• Nucleotides. Part LXXV
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200900198

  日期：2009.12

  On the same basis, labeling of 3 and 4 with 5‐aminofluorescein (14) was achieved to give the conjugates 15 and 17, respectively (Scheme 1). Treatment of 17 with 2‐(4‐nitrophenyl)ethanol in a Mitsunobu reaction led to double protection of the fluorescein moiety (→18) and desilylation yielded 19. Dimethoxytritylation (→20) and subsequent phosphitylations afforded the new building blocks 21 and 22. Synthesis

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu
• Synthesis and hybridization affinity of oligodeoxyribonucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)deoxycytidine derivatives
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.116

  日期：2004.12

  Modified oligodeoxynucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)-dC derivatives 1a–c were synthesized. The 1H NMR spectra of 1a–c suggest that the carbamoyl group forms an intramolecular hydrogen bond with the cytosine ring nitrogen atom so that formation of a Watson–Crick base pair with the complementary guanine base is inhibited. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。
• Triplex Formation by an Oligonucleotide Containing the Novel Modified Nucleoside 2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine
  作者：Nancy Guzzo-Pernell、John M. Lawlor、Geoffrey W. Tregear、Jim Haralambidis

  DOI：10.1071/c98062

  日期：——

  2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine (Pc) was designed for triplex recognition of the cytosineguanine base pair at physiological pH values to assist in the development of triplex-forming oligomers. Thermal denaturation of a triplex mixture in which the third strand incorporated Pc as a central nucleoside showed that, at pH 6·1, Pc binds selectively—though weakly—to the target cytosine—guanine and also to guanine—cytosine; but the gel mobilities of the same mixtures indicate the possibility of specificity for the target cytosine-guanine base pair at pH values higher than 6·1. The result may provide leads useful in the development of improved triplex-forming oligomers.

  2′-脱氧-N4-苯基氨基甲酰胞嘧啶 (Pc)是为在生理 pH 值下识别胞嘧啶鸟嘌呤碱基对而设计的三重 在生理 pH 值下识别胞嘧啶鸟嘌呤碱基对 以帮助开发三聚体形成的低聚物。热 三链混合物的热变性，其中第三链含有 Pc 作为中心核苷的三链混合物的热变性显示 在 pH 值为 6-1 时，Pc 选择性地与目标胞嘧啶-鸟嘌呤和 与鸟嘌呤-胞嘧啶的结合；但相同混合物的凝胶流动性 但相同混合物的凝胶流动性表明，在 pH 值高于 6-1 时，PCC 可能对目标胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对具有特异性。 对的特异性。这一结果可能为 这一结果可能会为开发改良的三重形成低聚物提供有用的线索。
• [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING MECP2 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR L'ÉDITION DE TRANSCRITS MECP2 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：[en]WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：WO2023049477A2

  公开（公告）日：2023-03-30

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate MECP2 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.