5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine | 828261-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine
• 英文别名: 1-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea；1-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylurea
• CAS: 828261-38-7
• 化学式: C₃₇H₃₆N₄O₇
• 分子量: 648.715
• InChiKey: WUMVWYHVUVYKLV-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  133.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS)-1-chloro-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-3 -yl]methylmethyldiphenylsilane 、 5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60.3 %的产率得到1-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-(((1S,3S,3aS)-3-((methyldiphenylsilyl)methyl)tetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphol-1-yl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING MECP2 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS POUR L'ÉDITION DE TRANSCRITS MECP2 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate MECP2 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.

  公开号：

  WO2023049477A2
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-3-phenylurea 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O--2'deoxy-N⁴-phenylcarbamoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  除其他事项外，本公开提供寡核苷酸及其组合物。在某些实施例中，提供的寡核苷酸及其组合物对腺苷修饰有用。在某些实施例中，本公开提供了治疗各种需要腺苷修饰的疾病、疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2022099159A1

文献信息

• Synthesis and hybridization affinity of oligodeoxyribonucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)deoxycytidine derivatives
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.116

  日期：2004.12

  Modified oligodeoxynucleotides incorporating 4-N-(N-arylcarbamoyl)-dC derivatives 1a–c were synthesized. The 1H NMR spectra of 1a–c suggest that the carbamoyl group forms an intramolecular hydrogen bond with the cytosine ring nitrogen atom so that formation of a Watson–Crick base pair with the complementary guanine base is inhibited. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing

  合成了含有4- N-（N-芳基氨基甲酰基）-dC衍生物1a – c的修饰寡聚脱氧核苷酸。1a – c的1 H NMR光谱表明，氨基甲酰基与胞嘧啶环氮原子形成分子内氢键，从而抑制了与互补鸟嘌呤碱基形成的Watson-Crick碱基对。通过T m分析研究了含有1a – c的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。4- N-（N-苯基氨基甲酰基）-dC（1a）类似于先前报道的4- N-（N-烷基氨基甲酰基）-dC衍生物。与1a形成鲜明对比的是，结果表明4- N-（N-萘-1-基）和（N-喹啉-5-基）-dC（1b，c）具有作为通用碱基的独特性质。
• Triplex Formation by an Oligonucleotide Containing the Novel Modified Nucleoside 2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine
  作者：Nancy Guzzo-Pernell、John M. Lawlor、Geoffrey W. Tregear、Jim Haralambidis

  DOI：10.1071/c98062

  日期：——

  2′-Deoxy-N4-phenylcarbamoylcytidine (Pc) was designed for triplex recognition of the cytosineguanine base pair at physiological pH values to assist in the development of triplex-forming oligomers. Thermal denaturation of a triplex mixture in which the third strand incorporated Pc as a central nucleoside showed that, at pH 6·1, Pc binds selectively—though weakly—to the target cytosine—guanine and also to guanine—cytosine; but the gel mobilities of the same mixtures indicate the possibility of specificity for the target cytosine-guanine base pair at pH values higher than 6·1. The result may provide leads useful in the development of improved triplex-forming oligomers.

  2′-脱氧-N4-苯基氨基甲酰胞嘧啶 (Pc)是为在生理 pH 值下识别胞嘧啶鸟嘌呤碱基对而设计的三重 在生理 pH 值下识别胞嘧啶鸟嘌呤碱基对 以帮助开发三聚体形成的低聚物。热 三链混合物的热变性，其中第三链含有 Pc 作为中心核苷的三链混合物的热变性显示 在 pH 值为 6-1 时，Pc 选择性地与目标胞嘧啶-鸟嘌呤和 与鸟嘌呤-胞嘧啶的结合；但相同混合物的凝胶流动性 但相同混合物的凝胶流动性表明，在 pH 值高于 6-1 时，PCC 可能对目标胞嘧啶-鸟嘌呤碱基对具有特异性。 对的特异性。这一结果可能为 这一结果可能会为开发改良的三重形成低聚物提供有用的线索。