(Tetrahydro-furan-2-carbonyl)-thiourea | 1378861-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (Tetrahydro-furan-2-carbonyl)-thiourea
• 英文别名: 2-Furancarboxamide, N-(aminothioxomethyl)tetrahydro-；N-carbamothioyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 1378861-85-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: AYHREADNARKUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-fluorophenyl)propanal 、 (Tetrahydro-furan-2-carbonyl)-thiourea 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[5-(4-fluorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]tetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Syntheses on the Basis of Arylation Products of Unsaturated Compounds: X. 3-Aryl-2-chloropropanals as Reagents for the Synthesis of 2-Amino-1,3-thiazole Derivatives

  摘要：

  Meerwein reaction of arenediazonium chlorides with acrolein gave 3-aryl-2-chloropropanals which were brought into cyclocondensation with thiourea. The resulting 2-amino-5-benzyl-1,3-thiazoles were acylated with carboxylic acid chlorides and plithalic anhydride to afford, respectively, 2-acylamino-5-benzyl-1,3-thiazoles and N-(5-benzyl- 1,3-thiazol-2-yl)phthalimides.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034976.75646.85
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酰氯 、 硫脲 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Tetrahydro-furan-2-carbonyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  吡唑酰胺作为 ELOVL1 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  由于 ATP 结合盒蛋白 D1 (ABCD1) 的缺陷导致超长链脂肪酸 (VLCFA) 的积累被认为是在肾上腺脑白质营养不良 (ALD) 中观察到的病理学的基础。追求基于抑制超长链脂肪酸 1 酶 (ELOVL1) 延伸的底物还原方法，我们探索了一系列噻唑酰胺，它们演变成化合物27——一种高效的中枢神经系统 (CNS) 渗透化合物，具有有利的体内药代动力学。化合物27选择性抑制 ELOVL1，减少 ALD 患者成纤维细胞、淋巴细胞和小胶质细胞中 C26:0 VLCFA 的合成。在 ALD 小鼠模型中，化合物27治疗将血液中的 C26:0 VLCFA 浓度降低到接近野生型水平，在与疾病相关的组织大脑中降低高达 65%。皮肤、眼睛和中枢神经系统的临床前安全性发现阻止了进展；这些发现的起源和相关性需要进一步研究。ELOVL1 抑制是使 ALD 模型中 VLCFA 正常化的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00944