methyl (2Z,4E)-5-(2-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienoate | 1311148-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-5-(2-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1311148-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: HNVWYKJLHXLKRS-VDSCFQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-(2-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-2，4-己二酸酯的简便还原性氧-纳扎罗夫环化

  摘要：

  在-78°C下用甲苯中的Dibal-H还原2-甲氧基-2，4-己二酸酯，可轻松形成5-羟基环戊烯酮衍生物。提出了这种新颖的转化，作为相应的2-甲氧基醛中间体经由阳离子铝螯合物的氧-纳扎罗夫环化的变体，如图2a所示。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.020
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-(2-bromophenyl)-2-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过跨环化策略的简明全合成（±）-头孢他辛：简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应的发展

  摘要：

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。

  DOI：

  10.1021/ol201390r

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine via a Transannulation Strategy: Development of a Facile Reductive oxy-Nazarov Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Wei-Guo Duo、Cheng-Han Zhuang

  DOI：10.1021/ol201390r

  日期：2011.7.1

  A concise total synthesis of (±)-cephalotaxine (1) has been achieved from dioxolanone derivative 15 via a transannulation strategy. The key transformation is a facile reductive oxy-Nazarov cyclization as illustrated above, involving presumably a tethered 1,2-oxidopentadienyl cation species 7a or 7b, which represents a new variant of the oxy-Nazarov cyclization and constitutes an effective, regio- and

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。
• Facile reductive oxy-Nazarov cyclization of 2-methoxy-2, 4-hexadienoates
  作者：Yang Chen、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.020

  日期：2017.1

  Reduction of 2-methoxy-2, 4-hexadienoates with Dibal-H in toluene at −78 °C resulted in a facile formation of 5-hydroxyl cyclopentenone derivatives. This novel transformation was proposed as a variant of the oxy-Nazarov cyclization of the corresponding 2-methoxy aldehyde intermediate via the cationic Al-chelate as depicted in Fig. 2a.

  在-78°C下用甲苯中的Dibal-H还原2-甲氧基-2，4-己二酸酯，可轻松形成5-羟基环戊烯酮衍生物。提出了这种新颖的转化，作为相应的2-甲氧基醛中间体经由阳离子铝螯合物的氧-纳扎罗夫环化的变体，如图2a所示。