tert-butyl (R)-4-((1R,2R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1422740-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-((1R,2R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1422740-16-6
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₆Si
• 分子量: 405.607
• InChiKey: MWAGFQHINSWDKR-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((1R,2R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.33h， 以55.9 mg的产率得到tert-butyl (R)-4-((1R,2R)-1,2-bis(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-((1R,2R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,2-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210