(-)-1-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-5-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one | 909002-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-1-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-5-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-one；(4S)-3-[(1R)-1-Phenyl-2-hydroxyethyl]-4-(trifluoromethyl)imidazolidine-2-one
• CAS: 909002-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: HWFYNMIAMMNFPS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-5-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 46.0h， 以21%的产率得到(+)-4-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与反式-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯的aza-Michael反应立体选择性地合成三氟甲基取代的1,2-二胺

  摘要：

  光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮在3,3,3-三氟-1-硝基丙烯中的Aza-Michael加成反应在低温下可顺利进行，且收率很高。添加的非对映选择性取决于所用的碱，并且锂化的物种被证明是高效的，提供92％的de。通过三步法，由氮杂-迈克尔加成产物以58％的产率制备光学纯的1,2-二氨基-3,3,3-三氟丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-[2-(S)-(1-氨基-3,3,3-三氟丙基)]-[4-(R)-苯基]-恶唑烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(-)-1-[2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl]-5-(S)-trifluoromethylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与反式-3,3,3-三氟-1-硝基丙烯的aza-Michael反应立体选择性地合成三氟甲基取代的1,2-二胺

  摘要：

  光学纯的4-苯基-2-恶唑烷酮在3,3,3-三氟-1-硝基丙烯中的Aza-Michael加成反应在低温下可顺利进行，且收率很高。添加的非对映选择性取决于所用的碱，并且锂化的物种被证明是高效的，提供92％的de。通过三步法，由氮杂-迈克尔加成产物以58％的产率制备光学纯的1,2-二氨基-3,3,3-三氟丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.013

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。