2-(phenylsulfonyl)quinoxaline | 117764-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)quinoxaline
• CAS: 117764-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: IDBUXQFPKWFHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-(phenylsulfonyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：氯（杂）芳烃的低温硫醚化

  摘要：

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00840

文献信息

• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives
  作者：William G. Trankle、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/op700060e

  日期：2007.9.1

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.
• IIJIMA, CHIHOKO;KYO, TOMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 618-620
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、KYO, TOMIKO

  DOI：——

  日期：——
• IIJIMA, CHIHOKO;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 108,(1988) N 5, 437-442
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——
• Pd/PTABS: Low-Temperature Thioetherification of Chloro(hetero)arenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Jesvita Cardozo、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00840

  日期：2019.7.19

  Heteroarenes of commercial relevance such as purines and pyrimidines were also found to be useful substrates for the reported transformation. The commercial drug Imuran (azathioprine) was synthesized as an example, and its preparation could be optimized. DFT studies were performed to understand the electronic effects of the tested ligands on the catalytic reaction.

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。