(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1431705-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1431705-49-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: FXKOPPXJIOLRFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到12-phenyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联：吲哚衍生物的新合成

  摘要：

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol402908m
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 邻氟二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的脱氢和脱水交叉偶合前所未有地构建C═C双键

  摘要：

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol4008469

文献信息

• Deoxygenative Insertion of Carbonyl Carbon into a C(sp³)–H Bond: Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Sobi Asako、Seina Ishihara、Keiya Hirata、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jacs.9b05428

  日期：2019.6.26

  developed for the synthesis of indoline and indole derivatives. The Mo/quinone complex efficiently deoxygenates carbonyl compounds bearing a neighboring dialkylamino group and effects intramolecular cyclizations with the insertion of a deoxygenated carbonyl carbon into a C(sp3)-H bond, in which a carbonyl group acts as a carbene equivalent. The reaction also proceeds with a catalytic amount of Mo/quinone

  已开发出一种由市售 Mo(CO)6 和邻醌原位制备的简单脱氧试剂，用于合成二氢吲哚和吲哚衍生物。Mo/醌络合物有效地使带有相邻二烷基氨基的羰基化合物脱氧，并通过将脱氧的羰基碳插入 C(sp3)-H 键来实现分子内环化，其中羰基充当卡宾等价物。在乙硅烷作为氧原子受体的存在下，该反应也在催化量的 Mo/醌下进行。
• Brønsted acid cocatalysis in photocatalytic intramolecular coupling of tertiary amines: efficient synthesis of 2-arylindols
  作者：Xiaoqian Yuan、Xinxin Wu、Shupeng Dong、Guibing Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ob01239f

  日期：——

  We report herein a highly efficient intramolecular coupling reaction of tertiary amines and ketones (α,β-unsaturated ketones) by using a Brønsted acid as a cocatalyst, affording 2-arylindols in good to excellent yields (up to 92%) under visible light irradiation at room temperature.

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。