tert-butyl 6-chloro-N-(diphenylmethylene)-L-norleucinate | 212121-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-N-(diphenylmethylene)-L-norleucinate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-6-chlorohexanoate
• CAS: 212121-59-0
• 化学式: C₂₃H₂₈ClNO₂
• 分子量: 385.934
• InChiKey: LVWOXOFBNUQFIN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-N-(diphenylmethylene)-L-norleucinate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂高度对映选择性合成环状和官能化的α-氨基酸

  摘要：

  手性季铵盐1充当相转移催化剂，用于在烷基化和迈克尔加成反应中将甘氨酸衍生物2对映选择性转化为对映选择性高达200：1的各种环状和无环手性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01067-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-碘丁烷 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 cesium hydroxide 、 O-9-allyl-N-9-anthracenylmethylcinchonidinium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 6-chloro-N-(diphenylmethylene)-L-norleucinate
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化剂高度对映选择性合成环状和官能化的α-氨基酸

  摘要：

  手性季铵盐1充当相转移催化剂，用于在烷基化和迈克尔加成反应中将甘氨酸衍生物2对映选择性转化为对映选择性高达200：1的各种环状和无环手性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01067-3

文献信息

• Phase transfer catalyzed asymmetric alkylations of imine glycinamides
  作者：Sanjeev Kumar、Uma Ramachandran

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00441-5

  日期：2003.9

  Herein we report the use of achiral imine glycinamides as substrates for asymmetric alkylations using chiral phase-transfer catalysts for the first time. Initially tried for obtaining a key intermediate for the synthesis of levobupivacaine, we expanded the study to other N-mono and N,N-disubstituted imine glycinamides. A possible explanation for the lower enantioselectivity observed in the ease of alkylation of N-monosubstituted as compared to N,N-disubstituted glycinamides is also provided. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly enantioselective synthesis of cyclic and functionalized α-amino acids by means of a chiral phase transfer catalyst
  作者：E.J Corey、Mark C Noe、Feng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01067-3

  日期：1998.7

  The chiral quaternary ammonium salt 1 serves as phase transfer catalyst for the enantioselective conversion of the glycine derivative 2 to a variety of cyclic and acyclic chiral α-amino acids with enantioselectivities as high as 200:1 in alkylation and Michael addition reactions.

  手性季铵盐1充当相转移催化剂，用于在烷基化和迈克尔加成反应中将甘氨酸衍生物2对映选择性转化为对映选择性高达200：1的各种环状和无环手性α-氨基酸。