1-(cyclohex-1-en-1-yl)azetidine | 7326-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)azetidine
• 英文别名: 1-cyclohex-1-enyl-azetidine；1-Azetidinocyclohexene；1-(cyclohexen-1-yl)azetidine
• CAS: 7326-44-5
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: WEQYTPOPDYDJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)azetidine 、 对甲苯磺酰氯甲烷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-<(tol-4-ylsulfonyl)methyl>cyclohexyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺的自由基还原烷基化的立体选择性：烯丙基1，3-应变模型的重要性

  摘要：

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760707
• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 环己酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-yl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺的自由基还原烷基化的立体选择性：烯丙基1，3-应变模型的重要性

  摘要：

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760707

文献信息

• Renaud, Philippe; Schubert, Serge, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 416 - 417
  作者：Renaud, Philippe、Schubert, Serge

  DOI：——

  日期：——
• RENAUD, PHILIPPE;SCHUBERT, SERGE, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 416-417
  作者：RENAUD, PHILIPPE、SCHUBERT, SERGE

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。