4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid | 873225-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(1-benzothiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 873225-30-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: INMHCULNPFRWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(4-Benzo[b]thiophen-2-yl-pyrimidin-2-ylamino)-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和制备2-苯甲酰胺基嘧啶作为IKK抑制剂。

  摘要：

  描述，合成，和生物学评估2-苯甲酰胺基嘧啶作为新型的IKK抑制剂。通过优化先导化合物3，化合物16和24被确定为IKK2的良好抑制剂，IC（50）值分别为40和25 nM。在细胞因子释放的急性模型中，化合物16还显示出显着的体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.035
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((4-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型 2,4,5-三取代嘧啶作为具有体外抗血期寄生虫活性的血浆 PfGSK3/PfPK6 的强效双重抑制剂

  摘要：

  必需的疟原虫激酶Pf GSK3 和Pf PK6 被认为是新的药物靶点，可对抗对传统抗疟治疗不断上升的耐药性。在此，我们报告了IKK16作为Pf GSK3/ Pf PK6 双重抑制剂的发现，对血液阶段Pf 3D7 寄生虫具有活性。为了建立Pf PK6 和Pf GSK3 的构效关系，合成了 52 种类似物并评估了对Pf GSK3 和Pf PK6 的抑制作用，并进一步评估了强效抑制剂对血液和肝脏阶段寄生虫的活性。这最终导致发现了双Pf GSK3/Pf PK6 抑制剂23d ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 172/11 nM) 和23e ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 97/8 nM) 具有抗疟原虫活性 ( 23d Pf 3D7 EC 50 = 552 ± 37 nM 和23e Pf 3D7 EC 50 = 1400 ± 13 nM)。然而，当在一组人类激酶

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00996

文献信息

• Design and preparation of 2-benzamido-pyrimidines as inhibitors of IKK
  作者：Rudolf Waelchli、Birgit Bollbuck、Christian Bruns、Thomas Buhl、Jörg Eder、Roland Feifel、Rene Hersperger、Philipp Janser、Laszlo Revesz、Hans-Günter Zerwes、Achim Schlapbach

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.035

  日期：2006.1

  The design, synthesis, and the biological evaluation of 2-benzamido-pyrimidines as novel IKK inhibitors are described. By optimization of the lead compound 3, compounds 16 and 24 are identified as good inhibitors of IKK2 with IC(50) values of 40 and 25 nM, respectively. Compound 16 also demonstrated significant in vivo activity in an acute model of cytokine release.

  描述，合成，和生物学评估2-苯甲酰胺基嘧啶作为新型的IKK抑制剂。通过优化先导化合物3，化合物16和24被确定为IKK2的良好抑制剂，IC（50）值分别为40和25 nM。在细胞因子释放的急性模型中，化合物16还显示出显着的体内活性。
• Identification of Novel 2,4,5-Trisubstituted Pyrimidines as Potent Dual Inhibitors of Plasmodial <i>Pf</i>GSK3/<i>Pf</i>PK6 with Activity against Blood Stage Parasites In Vitro
  作者：Kareem A. Galal、Anna Truong、Frank Kwarcinski、Chandi de Silva、Krisha Avalani、Tammy M. Havener、Michael E. Chirgwin、Eric Merten、Han Wee Ong、Caleb Willis、Ahmad Abdelwaly、Mohamed A. Helal、Emily R. Derbyshire、Reena Zutshi、David H. Drewry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00996

  日期：2022.10.13

  PfGSK3 and PfPK6, with potent inhibitors further assessed for activity against blood and liver stage parasites. This culminated in the discovery of dual PfGSK3/PfPK6 inhibitors 23d (PfGSK3/PfPK6 IC50 = 172/11 nM) and 23e (PfGSK3/PfPK6 IC50 = 97/8 nM) with antiplasmodial activity (23dPf3D7 EC50 = 552 ± 37 nM and 23ePf3D7 EC50 = 1400 ± 13 nM). However, both compounds exhibited significant promiscuity when

  必需的疟原虫激酶Pf GSK3 和Pf PK6 被认为是新的药物靶点，可对抗对传统抗疟治疗不断上升的耐药性。在此，我们报告了IKK16作为Pf GSK3/ Pf PK6 双重抑制剂的发现，对血液阶段Pf 3D7 寄生虫具有活性。为了建立Pf PK6 和Pf GSK3 的构效关系，合成了 52 种类似物并评估了对Pf GSK3 和Pf PK6 的抑制作用，并进一步评估了强效抑制剂对血液和肝脏阶段寄生虫的活性。这最终导致发现了双Pf GSK3/Pf PK6 抑制剂23d ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 172/11 nM) 和23e ( Pf GSK3/ Pf PK6 IC 50 = 97/8 nM) 具有抗疟原虫活性 ( 23d Pf 3D7 EC 50 = 552 ± 37 nM 和23e Pf 3D7 EC 50 = 1400 ± 13 nM)。然而，当在一组人类激酶