(1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-yl butyrate | 123001-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-yl butyrate
• 英文别名: [(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl] butanoate
• CAS: 123001-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CZVGRZIQLPOLDW-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  内双环[2.2.1]庚-2-基丁酸酯和相关化合物的酶促拆分：桥区域的空间要求

  摘要：

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80096-1

文献信息

• Enzymatic resolution of endo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl butybates and related compounds: steric requirements in the bridge-region
  作者：K. Königsberger、K. Faber、Ch. Marschner、G. Penn、P. Baumgartner、H. Griengl

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80096-1

  日期：1989.1

  Butyrates of endo-bicyclo(2.2.2]octanols and endo-bicyclo[2.2.1] heptan-2-ols, the latter bearing substituents of different size at C-7, were hydrolysed enzymatically using Candida cylindracea lipase. Steric factors were found to influence enantioselection: In the bicyclo [2.2.1]heptane series substrates having small substituents on C-7 were generally resolved with better enantioselection (70 to >80%

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。