4-methoxy-2-methyl-3-ylamine | 89943-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-3-ylamine
• 英文别名: 4-methoxy-2-methylpyridin-3-amine；3-Amino-4-methoxy-2-picolin；4-methoxy-2-methyl-pyridin-3-ylamine；3-Pyridinamine, 4-methoxy-2-methyl-
• CAS: 89943-08-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16606203
• 分子量: 138.169
• InChiKey: MQNCFLOLQRGANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-3-ylamine 在 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2S)-2-fluoro-N-(2-(4-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-yl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5- AND 6-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES
  [FR] COMPOSÉS DE 5- ET 6-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL

  摘要：

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的应用。

  公开号：

  WO2022076975A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-2-methyl-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the New C-Nucleoside 6-Deazaformycin B

  摘要：

  本论文介绍了甲霉素 B 的 6-脱氮类似物的合成过程：将石炭酸化的 4-甲氧基-2-甲基-3-三氟乙酰胺吡啶与受适当保护的核糖酸内酯缩合，脱去生成的半缩醛，还原，然后闭环，再操作保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000870

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of some Novel Acyclic C-Nucleosides
  作者：Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos、Nicole Poul、Jan Balzarini

  DOI：10.1248/cpb.56.775

  日期：——

  The preparation of novel 5-amino or 7-hydroxy substituted pyrazolo[4,3-b]pyridine and pyrazolo[3,4-c]pyridine acyclic C-nucleosides is described. Their synthesis was carried out by condensation of suitably substituted lithiated picolines with 2-benzyloxyethoxymethylchloride followed by pyrazole ring annulation. The compounds were evaluated for their antiviral activity against a wide panel of viruses

  描述了新颖的5-氨基或7-羟基取代的吡唑并[4，3-b]吡啶和吡唑并[3，4-c]吡啶无环C-核苷的制备。它们的合成是通过适当取代的锂甲基吡啶与2-苄氧基乙氧基甲基氯化物的缩合，然后进行吡唑环环化来进行的。评估了这些化合物对多种病毒的抗病毒活性，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。
• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013004617A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• Synthesis and evaluation of carbamate and aryl ether substituted pyrazinones as corticotropin releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Vijay T. Ahuja、Richard A. Hartz、Thaddeus F. Molski、Gail K. Mattson、Kimberley A. Lentz、James E. Grace、Nicholas J. Lodge、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.067

  日期：2016.5

  A series of pyrazinone-based compounds incorporating either carbamate or aryl ether groups was synthesized and evaluated as corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists. Structure–activity relationship studies led to the identification of highly potent CRF1 receptor antagonists 14a (IC50 = 0.74 nM) and 14b (IC50 = 1.9 nM). The synthesis, structure–activity relationships and in vitro

  合成了一系列结合氨基甲酸酯基或芳基醚基的基于吡嗪酮的化合物，并将其评估为促肾上腺皮质激素释放因子-1（CRF 1）受体拮抗剂。结构-活性关系研究导致鉴定出高效的CRF 1受体拮抗剂14a（IC 50  = 0.74 nM）和14b（IC 50  = 1.9 nM）。将描述该系列化合物的合成，构效关系以及体外代谢稳定性。
• The Application of Mitsunobu Cyclization for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-C-Nucleosides Designed as Didanosine Analogues
  作者：Nicole Pouli、Tony Tite、Nikolaos Lougiakis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Panagiotis Marakos、Roxane Tenta、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0029-1217364

  日期：2009.7

  synthesis of new 2',3'-dideoxy-C-nucleosides structurally related to didanosine has been achieved. Their preparation involved condensation of a suitably substituted, lithiated 2- or 4-picoline with 2',3'-dideoxy-5'-benzylribonolactone, followed by borohydride reduction of the resulting hemiacetals, intramolecular Mitsunobu cyclization of the derived diols, formation of the pyrazolo[3,4-c] or [4,3-b]pyridine

  已经实现了与去羟肌苷结构相关的新 2',3'-双脱氧-C-核苷的合成。他们的制备包括适当取代的锂化 2- 或 4-甲基吡啶与 2',3'-二脱氧-5'-苄基核糖内酯的缩合，然后对所得半缩醛进行硼氢化物还原，衍生二醇的分子内光信环化，形成吡唑并[3,4-c]或[4,3-b]吡啶环系统和随后的保护基团的去除。