N-(2-carbamoyl-5-methoxyphenyl)-4-fluorobenzamide | 1239316-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-carbamoyl-5-methoxyphenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 1239316-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 288.278
• InChiKey: AXFJELXGYAWLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-carbamoyl-5-methoxyphenyl)-4-fluorobenzamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶有效抑制剂的合成和SAR：P2喹唑啉取代基的探索

  摘要：

  合成了包含喹唑啉衍生物作为P2取代基的新型NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。通过优化表现出大环P2环戊烷二羧酸和P2脯氨酸脲基序的三个系列中的喹唑啉P2取代基，已经获得了显示出良好PK特性的高效抑制剂。对于喹唑啉部分，发现在P2环戊烷二羧酸系列中的8-甲基取代改善了人肝微粒体的代谢稳定性。相比之下，脯氨酸尿素系列显示出比环戊烷系列更有利的Caco-2渗透性。在大鼠中评估了所选化合物的体内药代动力学特性，其中证明了14元喹唑啉取代的P2脯氨酸尿素系列成员的出色暴露和肝血浆比率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.029
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 2-氨基-4-甲氧基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-carbamoyl-5-methoxyphenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / 4A蛋白酶有效抑制剂的合成和SAR：P2喹唑啉取代基的探索

  摘要：

  合成了包含喹唑啉衍生物作为P2取代基的新型NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。通过优化表现出大环P2环戊烷二羧酸和P2脯氨酸脲基序的三个系列中的喹唑啉P2取代基，已经获得了显示出良好PK特性的高效抑制剂。对于喹唑啉部分，发现在P2环戊烷二羧酸系列中的8-甲基取代改善了人肝微粒体的代谢稳定性。相比之下，脯氨酸尿素系列显示出比环戊烷系列更有利的Caco-2渗透性。在大鼠中评估了所选化合物的体内药代动力学特性，其中证明了14元喹唑啉取代的P2脯氨酸尿素系列成员的出色暴露和肝血浆比率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.029