(6-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanol | 1290128-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanol
• CAS: 1290128-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LYCNJWQSDOQESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N,N-dimethyl-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的二氢嘧啶的合成。二氢嘧啶2位的亲核取代

  摘要：

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.092
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 (6-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的二氢嘧啶的合成。二氢嘧啶2位的亲核取代

  摘要：

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.092

文献信息

• [EN] OXINDOLEDIOXANS, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] OXINDOLEDIOXANES, LEUR SYNTHÈSE, ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS LORS DE CETTE SYNTHÈSE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007139998A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention provides methods for preparing compounds having activity as dopamine autoreceptor agonists and partial agonists at the postsynaptic dopamine D₂ receptor. These compounds are useful for treating dopaminergic disorders, such as schizophrenia, schizoaffective disorder, Parkinson's disease, Tourette's syndrome, hyperprolactinemia, and drug addiction.
  [FR] La présente invention concerne des procédés destinés à la préparation de composés dotés d'une activité d'agonistes auto-récepteurs et d'agonistes partiels de la dopamine au niveau du récepteur postsynaptique D₂ de la dopamine. Ces composés se révèlent utiles pour le traitement de troubles dopaminergiques, tels que la schizophrénie, le trouble schizo-affectif, la maladie de Parkinson, le syndrome de Tourette, l'hyperprolactinémie, et la toxicomanie.
• Synthesis of 4-unsubstituted dihydropyrimidines. Nucleophilic substitution at position-2 of dihydropyrimidines
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Satoshi Kobayashi、Shin-ichiro Yoshida、Eunsang Kwon、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.092

  日期：2011.4

  Synthesis of novel 4-unsubstituted dihydropyrimidines (DPs) was performed. Subsequently, a variety of 4-unsubstituted 1,4(3,4)-DPs with amino moieties at position-2 were obtained in excellent yields by activation of position-2 owing to regioselective alkoxycarbonylation at position-3 of the DP skeleton. 3-Oxo-2-phenyl-2,3,5,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine was obtained using phenylhydrazine

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。