(E)-5-(4-chlorobenzoylmethylene)-3-(4-methylphenyl)-2-thioxo-4-oxo-1,3-thiazolidine | 170645-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorobenzoylmethylene)-3-(4-methylphenyl)-2-thioxo-4-oxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: (5E)-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5E)-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 170645-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂S₂
• 分子量: 373.884
• InChiKey: QSBUHVGFZSPSDE-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 (E)-5-(4-chlorobenzoylmethylene)-3-(4-methylphenyl)-2-thioxo-4-oxo-1,3-thiazolidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-[3'-(4-chlorophenyl)-1'H-4'H-benzopyrazin-2'-yl]-3-[4-methylphenyl]-2-thioxo-4-oxothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Omar; Youssef; Nessim, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 1, p. 75 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ammonium (4-methylphenyl)carbamodithioate 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(4-chlorobenzoylmethylene)-3-(4-methylphenyl)-2-thioxo-4-oxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Omar; Youssef; Nessim, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 1, p. 75 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 4-Thiazolidinones: Scope of the Reactions of 3-Aryl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones with Cyanide and Cyanate Ions
  作者：Mohamed T. Omar、Mohamed E. Shaban、Nadia K. El-Aasar、Khaled F. Saied

  DOI：10.1002/hlca.200890159

  日期：2008.8

  3-diones 6 along with each of the preceding products. Treatment of the respective (E,Z)-5-(2-aryl-2-oxoethylidene) analogues 3b and 3c with CN− gave 4b and 4c and 2-(arylcarbonyl)-2-methoxy-4-oxopentanedinitriles 7b and 7c, in addition to 3,6-bis[2-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-2-oxoethylidene]-1,4-dithiane-2,5-dione 8c, which has been generated from 3c. Reactions of 3c or 3d with NCO− provided 5c or 5d,

  的治疗3-芳基-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮1与CN -和NCO -实现的环切割提供[（cyanocarbonothioyl）氨基]苯4和arylisothiocyanates 5，分别。对5-（2-芳基-2-氧代乙基）衍生物2进行类似处理，得到2,4-双（2-芳基-2-氧代亚乙基）环丁烷-1,3-二酮6以及每种前述产物。相应（处理E，Z）-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）类似物图3b和3c中与CN - ，得到图4b和4c中除了3,6-双[2-（2-（4-氯苯基）-1-甲氧基-2-氧代亚乙基] -1,4-二噻吩基-）之外，还包括2-（芳基羰基）-2-甲氧基-4-氧戊二烯腈7b和7c。由3c生成的2,5-dione 8c。的反应3C或3D与NCO -提供图5c或5d的与，一起8C或8D为纯的异构体。在MeO产物7和8的形成中，溶剂（MeOH）参与了。这些产品的结构基于微观分析和光谱数据。给出了上述转换的合理化。
• The (E)/(Z)-ratio in the reaction of 5-(2-aryl-2-oxoethyl)-2-thioxo-4-oxo-1,3-thiazolidines with bromine
  作者：M. T. Omar、K. A. Kandeel、A. S. A. Youssef

  DOI：10.1007/bf00813206

  日期：1995.4

  3-Aryl-, 3-benzyl-, and 3 H-5-(2-aryl-2-oxoethyl)-2-thioxo-4-oxo-1,3-thiazolidines 3a-h react with bromine in acetic acid solution to give mixtures of the respective 5-aroylmethylene (E) and (Z) diastereomeric derivatives 5 and 6. They contain more than 85% of the (E)-diastereomers along with some pure isomers. The intermediacy of the 5-bromo derivatives 4 is proven and a plausible route of the reaction is presented. Structures of compounds 3-6 are evidenced by analytical and spectral data.
• Omar; Youssef; Nessim, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 1, p. 75 - 92
  作者：Omar、Youssef、Nessim

  DOI：——

  日期：——