N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-glycero-L-galacto-nonono-1,4-lactam | 152488-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-glycero-L-galacto-nonono-1,4-lactam
• CAS: 152488-14-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₈
• 分子量: 415.484
• InChiKey: SVIDORDOEDMODU-MLEONAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-glycero-L-galacto-nonono-1,4-lactam 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-amino-2,3,4-trideoxy-L-glycero-L-galacto-nononic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids: novel gaba c-glycoconjugates

  摘要：

  Stereochemically defined 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids 4, representatives of a new progeny of C-glycosylated GABAs, have been synthesized from the readily available aldehydo precursors 1 in three steps and 60-75% overall yields. The key reaction is the SnCl4-assisted regio- and diastereoselective homologation of 1 with the nitrogen-containing five-membered ring siloxydiene TBSOP.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80163-0
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-glycero-L-galacto-non-2-enono-1,4-lactam 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-6,7;8,9-di-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-glycero-L-galacto-nonono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids: novel gaba c-glycoconjugates

  摘要：

  Stereochemically defined 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids 4, representatives of a new progeny of C-glycosylated GABAs, have been synthesized from the readily available aldehydo precursors 1 in three steps and 60-75% overall yields. The key reaction is the SnCl4-assisted regio- and diastereoselective homologation of 1 with the nitrogen-containing five-membered ring siloxydiene TBSOP.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80163-0