(3S,6S,12R)-6-Isobutyl-1,4,12-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-2,5,8,11-tetraone | 180714-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,6S,12R)-6-Isobutyl-1,4,12-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-2,5,8,11-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,12R)-1,4,12-trimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-(2-methylpropyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 180714-80-1
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₄
• 分子量: 394.514
• InChiKey: FJAICBOLHLPUNW-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,12R)-6-Isobutyl-1,4,12-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-2,5,8,11-tetraone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(3S,6S,12R)-3-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-6-isobutyl-1,4,12-trimethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过锂和磷烯鎓（P4）烯醇盐进一步环环肽的C烷基化：一个新构象的发现。

  摘要：

  含有一个（1、2）或两个（3、4）手性氨基酸的四个环四肽已通过Li +或磷腈鎓（P4·H +）烯醇化物被C-烷基化或C-羟烷基化。相对于新形成的骨架立体异构中心，反应是完全非对映选择性的（通过NMR或HPLC分析）（表2和3）。负责这些烷基化反应的多官能团物质的反应性使得只有高度反应性的亲电子试剂（MeI，BnBr，伯烯丙基卤化物，醛，CO 2）即可使用。结果表明，在给定的环四肽主链中，新形成的立体异构中心的位置以及手性感是由起始原料中N-甲基的位置控制的（参见cyclo（-MeLeu-Gly-D-的ala-Sar-）（3）和环（-Leu-SAR-MeDAla-Gly-）（4英寸）方案1）。与Schwesinger的磷腈P4基，所有NH基团首先被苄基化和Ç -benzylation然后发生在一个肌氨酸，而不是Ñ -benzylglycine残基（表3）。与开链的N-苄基肽相反，N-苄基化的环四肽在溶解金属条件下（Na

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-({2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-acetyl}-methyl-amino)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 86.67h， 生成 (3S,6S,12R)-6-Isobutyl-1,4,12-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  通过锂和磷烯鎓（P4）烯醇盐进一步环环肽的C烷基化：一个新构象的发现。

  摘要：

  含有一个（1、2）或两个（3、4）手性氨基酸的四个环四肽已通过Li +或磷腈鎓（P4·H +）烯醇化物被C-烷基化或C-羟烷基化。相对于新形成的骨架立体异构中心，反应是完全非对映选择性的（通过NMR或HPLC分析）（表2和3）。负责这些烷基化反应的多官能团物质的反应性使得只有高度反应性的亲电子试剂（MeI，BnBr，伯烯丙基卤化物，醛，CO 2）即可使用。结果表明，在给定的环四肽主链中，新形成的立体异构中心的位置以及手性感是由起始原料中N-甲基的位置控制的（参见cyclo（-MeLeu-Gly-D-的ala-Sar-）（3）和环（-Leu-SAR-MeDAla-Gly-）（4英寸）方案1）。与Schwesinger的磷腈P4基，所有NH基团首先被苄基化和Ç -benzylation然后发生在一个肌氨酸，而不是Ñ -benzylglycine残基（表3）。与开链的N-苄基肽相反，N-苄基化的环四肽在溶解金属条件下（Na

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790303

文献信息

• Further<i>C</i>-Alkylations of Cyclotetrapeptides<i>via</i>Lithium and Phosphazenium (P4) Enolates: Discovery of a New Conformation
  作者：Dieter Seebach、Olivier Bezençon、Bernhard Jaun、Thomas Pietzonka、Jennifer L. Matthews、Florian N. M. Kühnle、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.19960790303

  日期：1996.5.8

  BnBr, primary allylic halides, aldehydes, CO2) can be employed. It is shown that the position, and thus the chirality sense, of the newly formed stereogenic centre in a given cyclotetrapeptide backbone is controlled by the positioning of N-methyl groups in the starting material (cf. cyclo(-MeLeu-Gly-D-Ala-Sar-) (3) and cyclo(-Leu-Sar-MeDAla-Gly-) (4) in Scheme 1). With Schwesinger's phosphazene P4-base

  含有一个（1、2）或两个（3、4）手性氨基酸的四个环四肽已通过Li +或磷腈鎓（P4·H +）烯醇化物被C-烷基化或C-羟烷基化。相对于新形成的骨架立体异构中心，反应是完全非对映选择性的（通过NMR或HPLC分析）（表2和3）。负责这些烷基化反应的多官能团物质的反应性使得只有高度反应性的亲电子试剂（MeI，BnBr，伯烯丙基卤化物，醛，CO 2）即可使用。结果表明，在给定的环四肽主链中，新形成的立体异构中心的位置以及手性感是由起始原料中N-甲基的位置控制的（参见cyclo（-MeLeu-Gly-D-的ala-Sar-）（3）和环（-Leu-SAR-MeDAla-Gly-）（4英寸）方案1）。与Schwesinger的磷腈P4基，所有NH基团首先被苄基化和Ç -benzylation然后发生在一个肌氨酸，而不是Ñ -benzylglycine残基（表3）。与开链的N-苄基肽相反，N-苄基化的环四肽在溶解金属条件下（Na