4-<1-(1H-Benzotriazol-1-yl)ethyl>anisole | 133349-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4-<1-(1H-Benzotriazol-1-yl)ethyl>anisole
• 英文别名: 1-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]benzotriazole
• CAS: 133349-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: VMIIKRDIMLHTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-<1-(1H-Benzotriazol-1-yl)ethyl>anisole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1819 - 1826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• Benzylic C(sp³)–H Functionalization for C–N and C–O Bond Formation via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Deepak Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00970

  日期：2016.8.19

  A visible light mediated highly selective benzylic C–H bond functionalization for intermolecular C–N and C–O bond formation is reported. This cross-dehydrogenative coupling reaction demonstrates a straightforward protocol for incorporating the heteroaromatics to the benzylic position. Benzylic oxidation of various alkyl aryls to corresponding carbonyl compounds has also been reported.

  可见光介导的高选择性苄基CH键对分子间CN和CO键形成的作用。该交叉脱氢偶联反应证明了将杂芳族化合物并入苄基位置的简单方法。也已经报道了各种烷基芳基被苄基氧化为相应的羰基化合物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Benzotriazoles via Reductive Amination on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Viktor Zimmermann、Rainhard Müller

  DOI：10.1055/s-2008-1032014

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of N-benzyl-1H-benzotriazoles utilizing a two-step reductive amination reaction on solid supports has been achieved. The method is suitable for combinatorial synthesis.

  利用固体支持物上的两步还原胺化反应，实现了 N-苄基-1H-苯并三唑的高效合成。该方法适用于组合合成。
• Electrochemical desulfurative formation of C–N bonds through selective activation of inert C(sp³)–S bonds
  作者：Shaopeng Guo、Yujun Li、Qing-Han Li、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d4cc00142g

  日期：——

  An efficient, metal-free electrocatalytic desulfurative strategy for the construction of C–N bonds by selectively activating inert C(sp³)–S bonds of alkyl thioethers.

  通过选择性活化烷基硫醚的惰性 C(sp3)-S 键来构建 C-N 键的高效无金属电催化脱硫策略。