N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)pivaloylamide | 850014-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)pivaloylamide
• 英文别名: N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)pivalamide；N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 850014-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O
• 分子量: 271.157
• InChiKey: CFWHRIJIQQSJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)pivaloylamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吡啶的羰基化反应生成7-氮杂吲哚

  摘要：

  吡啶乙烯基化和烯烃碳环化的顺序反应构成了取代7-氮杂吲哚的新途径。该方法涉及乙烯基双键的受控碳氢键合的反应顺序，随后用合适的亲电试剂捕集正式的二阴离子中间体，然后进行原位闭环和脱水。反应序列允许芳基，杂芳基，烷基和酮基取代基被包括在杂环周围的不同位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.028
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-n-(5-甲基-2-吡啶)丙酰胺 在 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(3-bromo-5-methylpyridin-2-yl)pivaloylamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基吡啶的羰基化反应生成7-氮杂吲哚

  摘要：

  吡啶乙烯基化和烯烃碳环化的顺序反应构成了取代7-氮杂吲哚的新途径。该方法涉及乙烯基双键的受控碳氢键合的反应顺序，随后用合适的亲电试剂捕集正式的二阴离子中间体，然后进行原位闭环和脱水。反应序列允许芳基，杂芳基，烷基和酮基取代基被包括在杂环周围的不同位置。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.028

文献信息

• Carbolithiation of vinyl pyridines as a route to 7-azaindoles
  作者：Bertrand Cottineau、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.046

  日期：2005.3

  An effective synthesis of the 7-azaindole ring system has been developed from substituted 2-amino-3-vinyl pyridines. The methodology involves a novel cascade reaction sequence of controlled carbolithiation of the vinyl double bond, subsequent trapping of the intermediate organolithium with a suitable electrophile, followed by ring closure and dehydration.

  由取代的2-氨基-3-乙烯基吡啶已开发出7-氮杂吲哚环系统的有效合成方法。该方法涉及乙烯基双键的受控碳锂化的新型级联反应序列，随后用合适的亲电试剂捕获中间有机锂，然后进行闭环和脱水。
• Phosphonylation of 2-Amino- and 2-Amido-3-bromopyridines and 2-Amino-3-chloroquinoxalines with Triethyl Phosphite
  作者：M. Shaker S. Adam、Markus K. Kindermann、Martin Köckerling、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1002/ejoc.200900698

  日期：2009.9

  the N atoms towards the reaction site. The advantage of the Tavs reaction is the easy optimization because neither auxiliary ligands are required nor a base to trap the halide or a solvent. Triethyl phosphite itself acts as ligand and forms Pd0P(OEt)3}n in the initial phase of the reaction. The structures of the products and the expected intramolecular N–H···O=P hydrogen bridging bonds were proven

  2-氨基-和2-酰氨基-3-溴吡啶1和2与亚磷酸三乙酯在乙酸钯或氯化物存在下的Tavs反应允许合成2-氨基-和2-酰氨基-3-膦酸酯3和4。第二个环氮原子引起强烈的活化，并导致 2-氨基-3-氯喹喔啉的膦酰化产生极好的收率。2,3-二氯喹喔啉不需要催化剂，在 Michaelis-Becker 条件下与二乙基亚磷酸钠发生双膦酰化反应。结果显示了吡啶氮 (-M) 的活化影响和氨基 (+M) 的失活影响。将Tavs偶联中1和2的反应性与3-NH-2-溴吡啶位置异构体和2-溴苯胺的反应性进行了比较，并从吡啶和氨基（酰氨基）氮的相反作用和不同位置的方面进行了讨论。 N 原子朝向反应位点。Tavs 反应的优点是易于优化，因为既不需要辅助配体，也不需要碱来捕获卤化物或溶剂。亚磷酸三乙酯本身作为配体并在反应的初始阶段形成 Pd0P(OEt)3}n。通过溶液核磁共振和单晶 3c 的 X 射线晶体结构分析证明了产物的结构和预期的分子内
• 7-Azaindoles via carbolithiation of vinyl pyridines
  作者：Bertrand Cottineau、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.028

  日期：2007.10

  The sequential reactions of a pyridine vinylation and alkene carbolithiation constitutes a new route to substituted 7-azaindoles. The methodology involves a reaction sequence of controlled carbolithiation of the vinyl double bond, subsequent trapping of the formal di-anion intermediate with a suitable electrophile, followed by an in situ ring closure and dehydration. The reaction sequence allows for

  吡啶乙烯基化和烯烃碳环化的顺序反应构成了取代7-氮杂吲哚的新途径。该方法涉及乙烯基双键的受控碳氢键合的反应顺序，随后用合适的亲电试剂捕集正式的二阴离子中间体，然后进行原位闭环和脱水。反应序列允许芳基，杂芳基，烷基和酮基取代基被包括在杂环周围的不同位置。