2-methyl-3-phenylsulphinylcyclohex-2-enone | 97400-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylsulphinylcyclohex-2-enone
• 英文别名: rac-3-(benzenesulfinyl)-2-methyl-2-cyclohexenone；3-(Benzenesulfinyl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 97400-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: WPSSLJOZQOGCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸,2-羟基苯基酯 、 2-methyl-3-phenylsulphinylcyclohex-2-enone 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid 9a-methyl-9-oxo-5a-phenylsulfanyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Two-Component Pericyclic Reaction for Synthesis of Substituted Benzofurans and Aryl−Quaternary Carbon Bonds¹

  摘要：

  The reaction shown is presumed to be a new [3,3]-sigmatropic rearrangement involving an O-arylsulfoxonium species or related sulfurane, It allows a sulfoxide and a phenol to be joined and rearranged in one operation at or below room temperature, coupling an aromatic to a quaternary carbon and creating benzofurans or articulated dihydrobenzofurans in a number of examples.[Graphics]

  DOI：

  10.1021/ol000113n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-methyl-3-phenylsulphinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Two-Component Pericyclic Reaction for Synthesis of Substituted Benzofurans and Aryl−Quaternary Carbon Bonds¹

  摘要：

  The reaction shown is presumed to be a new [3,3]-sigmatropic rearrangement involving an O-arylsulfoxonium species or related sulfurane, It allows a sulfoxide and a phenol to be joined and rearranged in one operation at or below room temperature, coupling an aromatic to a quaternary carbon and creating benzofurans or articulated dihydrobenzofurans in a number of examples.[Graphics]

  DOI：

  10.1021/ol000113n

文献信息

• Waring, Anthony John; Zaidi, Javid Hussain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 631 - 640
  作者：Waring, Anthony John、Zaidi, Javid Hussain

  DOI：——

  日期：——
• A Two-Component Pericyclic Reaction for Synthesis of Substituted Benzofurans and Aryl−Quaternary Carbon Bonds¹
  作者：James B. Hendrickson、Martin A Walker

  DOI：10.1021/ol000113n

  日期：2000.9.1

  The reaction shown is presumed to be a new [3,3]-sigmatropic rearrangement involving an O-arylsulfoxonium species or related sulfurane, It allows a sulfoxide and a phenol to be joined and rearranged in one operation at or below room temperature, coupling an aromatic to a quaternary carbon and creating benzofurans or articulated dihydrobenzofurans in a number of examples.[Graphics]