3,3'',5,5''-Tetrabromo-2,2':5',2''-terfuran | 132381-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,3'',5,5''-Tetrabromo-2,2':5',2''-terfuran
• 英文别名: 3,5-dibromo-2-[5-(3,5-dibromofuran-2-yl)furan-2-yl]furan
• CAS: 132381-03-4
• 化学式: C₁₂H₄Br₄O₃
• 分子量: 515.778
• InChiKey: NMLCOBYDAVOPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',5,5''-Tetrabromo-2,2':5',2''-terfuran 、 丙二腈 生成 3,3''-Dibromo-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-Δ^2,2':5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统 III 的新型电子受体：2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃及其作为新型含氧电子受体的共轭同系物

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2828
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-Dibromo-2,2':5',2''-terfuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3,3'',5,5''-Tetrabromo-2,2':5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统 III 的新型电子受体：2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃及其作为新型含氧电子受体的共轭同系物

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2828