5,5''-Dibromo-2,2':5',2''-terfuran | 132381-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,5''-Dibromo-2,2':5',2''-terfuran
• 英文别名: 5,5''-dibromo-2,2',5',2''-terfuran；2,5-Bis(5-bromofuran-2-yl)furan
• CAS: 132381-02-3
• 化学式: C₁₂H₆Br₂O₃
• 分子量: 357.986
• InChiKey: TVSXVFBPNRONFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-Dibromo-2,2':5',2''-terfuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3''-Dibromo-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-Δ^2,2':5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统 III 的新型电子受体：2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃及其作为新型含氧电子受体的共轭同系物

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2828
• 作为产物：
  描述：

  2,2':5',2''-trifuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5,5''-Dibromo-2,2':5',2''-terfuran
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统 III 的新型电子受体：2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃及其作为新型含氧电子受体的共轭同系物

  摘要：

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2828

文献信息

• [EN] OLIGO- AND POLYFURANS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] OLIGOFURANES ET POLYFURANES, PRÉPARATION ET UTILISATIONS AFFÉRENTES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2011024171A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention is directed to oligofurans, process of preparation and uses thereof.

  这项发明涉及寡呋喃类化合物，其制备方法和用途。
• Oligofuran-containing molecules for organic electronics
  作者：Ori Gidron、Afshin Dadvand、Emily Wei-Hsin Sun、Insik Chung、Linda J. W. Shimon、Michael Bendikov、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/c3tc00079f

  日期：——

  We describe the synthesis, characterization and field effect transistor (FET) properties of a series of furan-based conjugated oligomers such as unsubstituted, hexyl- and styryl-capped linear oligofurans and oligofuran-substituted anthracene derivatives. All studied oligofurans show high fluorescence and good thermal stability. Top contact organic FETs (OFETs) fabricated with oligofurans as the active layer show hole mobilities (∼0.01 to 0.07 cm2 V−1 s−1) and on/off ratios (104 to 106) on a par with the corresponding oligothiophene analogues, while the threshold voltages displayed by oligofuran-based OFETs are significantly reduced due to higher HOMO energies as compared to those of oligothiophenes. Electroluminescence observed in oligofuran-based OFETs in a bottom-contact geometry is limited by electron injection. Overall, we find that furan building blocks are excellent candidates for replacing thiophene in optoelectronic materials.

  我们介绍了一系列呋喃基共轭低聚物的合成、表征和场效应晶体管 (FET) 特性，如未取代的、己基和苯乙烯基封端线性低聚呋喃以及低聚呋喃取代的蒽衍生物。所有研究的低聚呋喃都具有高荧光和良好的热稳定性。以低聚呋喃为活性层制造的顶接触有机场效应晶体管（OFET）的空穴迁移率（0.01 至 0.07 cm2 V-1 s-1）和导通/截止比（104 至 106）与相应的低聚噻吩类似物相当，而与低聚噻吩相比，由于低聚呋喃的 HOMO 能量较高，其阈值电压显著降低。在底部接触几何中观察到的低聚呋喃基 OFET 的电致发光受到电子注入的限制。总之，我们发现呋喃结构单元是替代光电材料中噻吩的绝佳候选物质。
• α-Oligofurans
  作者：Ori Gidron、Yael Diskin-Posner、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja9093346

  日期：2010.2.24

  A new type of organic electronic material, consisting of long alpha-oligofurans containing up to nice rings, was synthesized and characterized. alpha-Oligofurans are highly fluorescent, with a quantum yield in the range 58-74%. They are more rigid than the corresponding oligothiophenes, with tighter herringbone packing. The calculated twisting energy of oligofurans is significantly higher than that of other conjugated heterocycles. Despite their greater rigidity, oligofurans are more soluble than oligothiophenes. The introduced long oligofurans fulfill the most important requirements for a wide range of applications as organic electronic materials.
• McFarland, J. W.; Howe, B. M.; Lehmkuhler, J. D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1747 - 1750
  作者：McFarland, J. W.、Howe, B. M.、Lehmkuhler, J. D.、Myers, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System III: 2,5-Bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrofuran and Its Conjugated Homologues as Novel Oxygen-Containing Electron Acceptors
  作者：Hideki Ishida、Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.63.2828

  日期：1990.10

  5-dihydrofuran with a 2,5-furanoquinonoid skeleton and its extensive conjugated homologues, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bifuran (8a), and 5,5″-bis(dicyanomethylene)-5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terfuran (12a), have been prepared as a new type of oxygen-containing electron acceptors. In the synthetic course of the tetrabromo derivative of 12a, 3′,4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5′-bi

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT