8-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine | 634195-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine
• 英文别名: 8-Methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• CAS: 634195-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: ASPZKPUFWWPBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 8-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-Bromo-N-[8-methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes

  摘要：

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40874
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 4-二甲氨基吡啶 、 potassium iodate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-Methoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes

  摘要：

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40874

文献信息

• 8-METHOXY-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-A)PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1412352A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6514989B1
  申请人：——

  公开号：US6514989B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] 8-METHOXY-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-A)PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ADENOSINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE 8-METHOXY-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-A)PYRIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI SOUS LA FORME DE LIGANDS DE RECEPTEUR D'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003010167A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to a compound of the general formula (I) wherein R1 is phenyl or thiophenyl, wherein the rings may be unsubstitued or substituded by one or two substituents, selected from the groups, consisting of halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, acetylamino, acetyl, lower alkenyl, -C(O)O-lower alkyl or thio-lower alkyl; R2 is phenyl or thiophenyl, wherein the rings may be unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the groups consisting of halogen, lower alkyl, halogen-lower alkyl or lower alkoxy; and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds have a good affinity to the adenosine receptor and they can therefore be used for the treatment of diseases, related to this receptor.
• Synthetic Access to 2-Amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridineand 2-Amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine Derivativesas Potential Inhibitors of the Adenosine Receptor Subtypes
  作者：Matthias Nettekoven、Bernd Püllmann、Sébastien Schmitt

  DOI：10.1055/s-2003-40874

  日期：2003.8

  Two versatile and complementary synthetic strategies towards 2-amido-5-aryl-8-methoxy-triazolopyridine derivatives and 2-amido-5-morpholino-8-methoxy-triazolopyridine derivatives in five steps are presented. The key step in each synthetic route can be constituted as the formation of the respective triazolopyridine derivative precursors in 78% and 57% yield, respectively, through an intermediately formed 4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one. The final Suzuki coupling/amidation allowed the straightforward access to the desired triazolopyridine derivatives which have not been described previously. Notably, these triazolopyridine-scaffold bears three vectors of diversity which offer maximum flexibility in design and combinatorial synthesis of molecules with a potentially useful inhibitory activity towards adenosine receptor subtypes.

  本文介绍了两种多功能且互补的合成策略，通过五个步骤制备2-酰胺基-5-芳基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物和2-酰胺基-5-吗啉基-8-甲氧基三唑并吡啶衍生物。每条合成路径的关键步骤是通过中间生成的4H-[1,2,4]二唑-5-酮，分别以78%和57%的产率形成各自的三唑并吡啶衍生物前体。最终的铃木偶联/酰胺化反应使得可以直接获得之前未曾报道过的目标三唑并吡啶衍生物。值得注意的是，这些三唑并吡啶骨架具有三个多样性向量，为设计和组合合成具有潜在阻断腺苷受体亚型活性分子的合成提供了最大的灵活性。