N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-N-(3-hydroxy-3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1579268-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-N-(3-hydroxy-3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1579268-50-0
• 化学式: C₃₈H₄₆N₂O₆S₂Si
• 分子量: 719.011
• InChiKey: HRFFLYQAJOSFCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-N-(3-hydroxy-3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2,6-ditosyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused-tricyclic indole derivatives through an acid-promoted skeletal rearrangement

  摘要：

  We developed a novel method for synthesizing fused-tricyclic indole derivatives with a 3-aminomethyl indole motif through a reaction cascade involving ipso-Friedel-Crafts alkylation of phenols, rearomatization of the spirocyclohexadienone unit, and iso-Pictet-Spengler reaction. Using TFA as an acid promoter, six-, seven-, and eight-membered ring-fused indoles were obtained in 31-99% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.074
• 作为产物：
  描述：

  在 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-N-(3-hydroxy-3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused-tricyclic indole derivatives through an acid-promoted skeletal rearrangement

  摘要：

  We developed a novel method for synthesizing fused-tricyclic indole derivatives with a 3-aminomethyl indole motif through a reaction cascade involving ipso-Friedel-Crafts alkylation of phenols, rearomatization of the spirocyclohexadienone unit, and iso-Pictet-Spengler reaction. Using TFA as an acid promoter, six-, seven-, and eight-membered ring-fused indoles were obtained in 31-99% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.074