(3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadec-(E/Z)-6-en-2-one | 330952-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadec-(E/Z)-6-en-2-one
• 英文别名: (3S)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadec-6-en-2-one
• CAS: 330952-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: UVWAASIVTQGFCL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadec-(E/Z)-6-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadecan-2-one 、 (3R)-(+)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties

  摘要：

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37345
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadec-(E/Z)-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties

  摘要：

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37345