1-allyl-2-benzyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 1415345-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-allyl-2-benzyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 1-allyl-2-benzyl-5-nitro-1H-indazol-3(2H)-one；2-Benzyl-5-nitro-1-prop-2-enylindazol-3-one；2-benzyl-5-nitro-1-prop-2-enylindazol-3-one
• CAS: 1415345-26-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: GLBRSWQQBPDLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-benzyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-allyl-5-amino-2-benzyl-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是酰辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT-1）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的应用，用于预防或治疗与DGAT-1功能障碍相关的疾病，或者调节DGAT-1活性可能具有治疗益处的疾病，包括但不限于肥胖，与肥胖相关的疾病，高三酰甘油血症，高脂蛋白血症，乳糜微粒血症，脂质代谢异常，非酒精性脂肪肝炎，糖尿病，胰岛素抵抗，代谢综合征，丙型肝炎病毒感染，痤疮或其他皮肤疾病。

  公开号：

  WO2012162129A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-allyl-2-benzyl-5-nitro-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是酰辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT-1）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的应用，用于预防或治疗与DGAT-1功能障碍相关的疾病，或者调节DGAT-1活性可能具有治疗益处的疾病，包括但不限于肥胖，与肥胖相关的疾病，高三酰甘油血症，高脂蛋白血症，乳糜微粒血症，脂质代谢异常，非酒精性脂肪肝炎，糖尿病，胰岛素抵抗，代谢综合征，丙型肝炎病毒感染，痤疮或其他皮肤疾病。

  公开号：

  WO2012162129A1

文献信息

• Antichagasic and trichomonacidal activity of 1-substituted 2-benzyl-5-nitroindazolin-3-ones and 3-alkoxy-2-benzyl-5-nitro-2H-indazoles
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Alexandra Ibáñez-Escribano、Felipe Reviriego、José Cumella、Paula Morales、Nadine Jagerovic、Juan José Nogal-Ruiz、José Antonio Escario、Patricia Bernardino da Silva、Maria de Nazaré C. Soeiro、Alicia Gómez-Barrio、Vicente J. Arán

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.036

  日期：2016.6

  Two series of new 5-nitroindazole derivatives, 1-substituted 2-benzylindazolin-3-ones (6–29, series A) and 3-alkoxy-2-benzyl-2H-indazoles (30–37, series B), containing differently functionalized chains at position 1 and 3, respectively, have been synthesized starting from 2-benzyl-5-nitroindazolin-3-one 5, and evaluated against the protozoan parasites Trypanosoma cruzi and Trichomonas vaginalis, etiological

  两个新的5-硝基吲唑衍生物系列，分别是1-取代的2-苄基吲唑啉-3-酮（6 – 29，A系列）和3-烷氧基-2-苄基-2 H-吲唑（30 – 37，B系列），其中从2-苄基-5-硝基吲唑啉-3-酮5开始分别合成了位置1和位置3上功能不同的链，并分别针对原生动物寄生虫克氏锥虫和阴道毛滴虫，Chagas病和滴虫病的病原体进行了评估。许多A系列的吲唑啉酮对多种形态学的苦瓜有效。克氏锥虫CL布雷纳菌株（化合物6，7，9，10和19 - 21：IC 50  = 1.58-4.19μM为epimastigotes;化合物6，19 - 21和24：IC 50  = 0.22-0.54μM为无鞭毛体）的存在作为参考药物苯硝唑一样有效。SAR分析表明，吲唑啉酮环第1位的供电子基团具有改善的抗chagasic活性。此外，A系列化合物对体外显示出低的非特异性毒性哺乳动物细胞（成纤维细胞）的模型，反映在较高的选择
• NOVEL COMPOUNDS AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US20140378434A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of acyl coenzymeA: diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT-1), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of diseases related to DGAT-1 dysfunction or where modulation of DGAT-1 activity may have therapeutic benefit including but not limited to obesity, obesity related disorders, hypertriglyceridemia, hyperlipoproteinemia, chylomicronemia, dyslipidemia, non-alcoholic steatohepatitis, diabetes, insulin resistance, metabolic syndrome, hepatitis C virus infection and acne or other skin disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，其为酰基辅酶A: 二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT-1）的抑制剂，含有它们的制药组合物，制备它们的过程以及它们在预防或治疗与DGAT-1功能障碍相关的疾病或调节DGAT-1活性可能具有治疗益处的治疗中的使用，包括但不限于肥胖症，肥胖相关疾病，高三酰甘油血症，高脂蛋白血症，乳糜微粒血症，脂质代谢异常，非酒精性脂肪性肝炎，糖尿病，胰岛素抵抗，代谢综合症，丙型肝炎病毒感染以及痤疮或其他皮肤疾病。
• Novel Compounds as Diacylglycerol Acyltransferase Inhibitors
  申请人：Qin Donghui

  公开号：US20140080809A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of acyl coenzymeA: diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT-1), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of diseases related to DGAT-1 dysfunction or where modulation of DGAT-1 activity may have therapeutic benefit including but not limited to obesity, obesity related disorders, hypertriglyceridemia, hyperlipoproteinemia, chylomicronemia, dyslipidemia, non-alcoholic steatohepatitis, diabetes, insulin resistance, metabolic syndrome, hepatitis C virus infection and acne or other skin disorders.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT-1）的抑制剂，以及包含它们的制药组合物、它们的制备过程，以及它们在预防或治疗与DGAT-1功能障碍相关的疾病或调节DGAT-1活性可能具有治疗益处的疾病中的使用，包括但不限于肥胖症，肥胖相关疾病，高甘油三酯血症，高脂蛋白血症，乳糜微粒血症，脂质代谢异常，非酒精性脂肪肝，糖尿病，胰岛素抵抗，代谢综合征，丙型肝炎病毒感染以及痤疮或其他皮肤疾病。
• US8859536B2
  申请人：——

  公开号：US8859536B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9040517B2
  申请人：——

  公开号：US9040517B2

  公开（公告）日：2015-05-26