N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 349621-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: Cambridge id 6612658；N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 349621-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅S₂
• mdl: MFCD02372406
• 分子量: 365.39
• InChiKey: ZFMNZUKIKFNNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides as novel ABCA1 expression upregulators

  摘要：

  一系列N-苯并噻唑基-2-苯磺酰胺被设计并合成为新型ABCA1表达上调剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00556k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基硫脲 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-benzothiazolyl-2-benzenesulfonamides as novel ABCA1 expression upregulators

  摘要：

  一系列N-苯并噻唑基-2-苯磺酰胺被设计并合成为新型ABCA1表达上调剂。

  DOI：

  10.1039/c9md00556k

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015035051A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。
• Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160200695A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.

  本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物，特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素，以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中，化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450（如CYP4F11）介导。
• Antidiabetic activity of N-(6-substituted-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamides
  作者：Hermenegilda Moreno-Díaz、Rafael Villalobos-Molina、Rolffy Ortiz-Andrade、Daniel Díaz-Coutiño、Jose Luis Medina-Franco、Scott P. Webster、Margaret Binnie、Samuel Estrada-Soto、Maximiliano Ibarra-Barajas、Ismael León-Rivera、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.086

  日期：2008.5

  N-(6-Substituted-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide derivatives 1-8 were synthesized and evaluated for their in vivo antidiabetic activity in a non-insulin-dependent diabetes mellitus rat model. Several compounds synthesized showed significant lowering of plasma glucose level in this model. As a possible mode of action, the compounds were in vitro evaluated as 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitors. The most active compounds (3 and 4) were docked into the crystal structure of 11 beta-HSD1. Docking results indicate potential hydrogen bond interactions with catalytic amino acid residues. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9789096B2
  申请人：——

  公开号：US9789096B2

  公开（公告）日：2017-10-17