(S)-2-(allyloxy)propanoyl chloride | 147775-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-2-(allyloxy)propanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-prop-2-enoxypropanoyl chloride
• CAS: 147775-47-1
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: FUNPDEOKSSZEGV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(allyloxy)propanoyl chloride 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral nitrilimines: synthesis of enantiopure (6S)-substituted-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-furo[3,4-c]pyrazoles

  摘要：

  Starting from (S)-ethyl lactate and (S)-ethyl mandelate the homochiral hydrazonoyl chlorides 4b-d have been synthesised. Their base treatment promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines 5b-d, which gave the enantiopure title compounds with good overall yields and diastereoselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(allyloxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  首次针对手性蒽环类抗生素的全合成的贝克-维卡塔拉曼对映体的重排

  摘要：

  手性2-乙酰基-1- hydroxyanthraquionone酯的碱催化酰基转移（贝克-卡塔拉曼反应）6的2-甲基丁酸或11的直径： -烯丙基乳酸前进几乎没有外消旋化，以ketides 7和12。随后的手性蒽[1,2- b ]吡喃抗生素，如（S）-1''-11-dideoxyespicufolin 8或13的酸催化环化也发生在非常低​​的消旋作用下。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.017

文献信息

• Benzomorphane und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0521422A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzomorphanabkömmlinge der allgemeinen Formel I ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel zur Behandlung von Gehirnischämien verschiedener Genese, Epilepsie und neurodegenerativen Erkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新型苯并吗啡衍生物 它们的制备及其作为治疗各种原因引起的脑缺血、癫痫和神经退行性疾病的药物的用途。
• US5607941A
  申请人：——

  公开号：US5607941A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5731318A
  申请人：——

  公开号：US5731318A

  公开（公告）日：1998-03-24
• Stereoselective intramolecular cycloadditions of homochiral nitrilimines: synthesis of enantiopure (6S)-substituted-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-furo[3,4-c]pyrazoles
  作者：Lara De Benassuti、Luisa Garanti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.002

  日期：2004.4

  Starting from (S)-ethyl lactate and (S)-ethyl mandelate the homochiral hydrazonoyl chlorides 4b-d have been synthesised. Their base treatment promoted the in situ generation of the corresponding nitrilimines 5b-d, which gave the enantiopure title compounds with good overall yields and diastereoselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First enantiospecific Baker–Venkataraman-rearrangements aiming at the total synthesis of chiral anthrapyran antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Anne Vidal、Jürgen Vitz、Bernhard Westermann、Muhammad Abbas、Ivan Green

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.017

  日期：2006.11

  none esters 6 of 2-methylbutanoic acid or 11 of O-allyl lactic acid proceeds with virtually no racemization to ketides 7 and 12. The subsequent acid-catalyzed cyclization to the chiral anthra[1,2-b]pyran antibiotics such as (S)-1″-11-dideoxyespicufolin 8 or 13 also occurs with a very low racemization.

  手性2-乙酰基-1- hydroxyanthraquionone酯的碱催化酰基转移（贝克-卡塔拉曼反应）6的2-甲基丁酸或11的直径： -烯丙基乳酸前进几乎没有外消旋化，以ketides 7和12。随后的手性蒽[1,2- b ]吡喃抗生素，如（S）-1''-11-dideoxyespicufolin 8或13的酸催化环化也发生在非常低​​的消旋作用下。