(R)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-thiopropionic acid S-tert-butyl ester | 141339-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanethioate
• CAS: 141339-08-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂S
• 分子量: 244.398
• InChiKey: OIYZZXGZTMWQOH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-3-((R)-1-methyl-3-oxo-propoxy)-thiopropionic acid S-tert-butyl ester 在 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 S-t-butyl (S)-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanethioate 、 (R)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-thiopropionic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 (R)-1,3-丁二醇衍生的环状缩醛的催化开环反应不对称合成官能化仲醇

  摘要：

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3639

文献信息

• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Gennari, Cesare; Moresca, Daniela; Vieth, Siegfried, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1717 - 1719
  作者：Gennari, Cesare、Moresca, Daniela、Vieth, Siegfried、Vulpetti, Anna

  DOI：——

  日期：——
• Pronounced Solvent and Concentration Effects in an Enantioselective Mukaiyama Aldol Condensation Using BINOL-Titanium(IV) Catalysts
  作者：Gary E. Keck、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/ja00113a031

  日期：1995.3