(S)-N-(3-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine | 583037-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(3-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 583037-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QISYCNJHUVLWLU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-[(S)-1-phenylethyl]-N-(3-methoxybenzyl)-2-acetyloxy-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的Friedel–Crafts型环化反应。容易获得对映纯的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮

  摘要：

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01236-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-N-(3-methoxybenzylidene)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的Friedel–Crafts型环化反应。容易获得对映纯的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮

  摘要：

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01236-5

文献信息

• One-pot solvent-free reductive amination with a solid ammonium carbamate salt from CO₂ and amine
  作者：Philjun Kang、Kyu Myung Lee、Won Koo Lee、Kyu Hyung Lee、Byeongno Lee、Jaeheung Cho、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/c4ra07558g

  日期：——

  Many amines are liquid and their handling is inconvenient compared with the corresponding solids.

  许多胺类化合物是液体，与相应的固体相比，它们的处理不太方便。
• An Efficient Microwave Method for the Synthesis of Imines
  作者：Emily C. Border、Victoria L. Blair、Philip C. Andrews

  DOI：10.1071/ch14659

  日期：——

  A large variety of aryl and heterocyclic chiral and achiral imines can be generated simply, efficiently, and cleanly through the use of microwave irradiation and the use of a small amount of molecular sieve. Reactions are rapid and complete in a matter of minutes, and can be quantitative, reducing significantly the time and amount of solvents used in compound isolation and purification.

  通过使用微波辐照和少量分子筛，可以简单、高效、干净地生成大量芳基和杂环手性和非手性亚胺。反应迅速，几分钟内即可完成，而且可以定量，大大减少了化合物分离和纯化所需的时间和溶剂用量。
• Highly stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Facile access to enantiopure 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones
  作者：Nicolas Philippe、François Denivet、Jean-Luc Vasse、Jana Sopkova-de Olivera Santos、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01236-5

  日期：2003.9

  stereoselective synthesis of 1,4-dihydro-4-phenyl isoquinolinones 5 based on a stereoselective Friedel–Crafts type cyclization. Cyclization precursors 1 were prepared in two steps, from the readily available (S)-mandelic acid, in 60–80% overall yield. The stereoselective electrophilic cyclization was accomplished in 20–86% yield and with 20–97% ee. In the course of this work, the presence of the amide

  本报告介绍了基于立体选择性Friedel-Crafts型环化反应的1,4-二氢-4-苯基异喹啉酮5的立体选择性合成。环化前体1由易于获得的（S）-扁桃酸分两步制备，总收率为60-80％。立体选择性亲电环化以20-86％的收率和20-97％的ee完成。在这项工作的过程中，发现酰胺羰基的存在对于确保亲电芳族取代过程中的立体定向过程特别重要。