(1S,3aS,4S,7aS)-4-(2-hydroxyethyl)-7a-methyloctahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dithiolan]-1-ol | 854759-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (1S,3aS,4S,7aS)-4-(2-hydroxyethyl)-7a-methyloctahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dithiolan]-1-ol
• CAS: 854759-76-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂S₂
• 分子量: 288.475
• InChiKey: WVWRANBQCWQZEA-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7aS)-4-(2-hydroxyethyl)-7a-methyloctahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dithiolan]-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-((3aS,4S,7aS)-7a-methyl-1-oxooctahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dithiolan]-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-苯丙氨酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (1S,3aS,4S,7aS)-4-(2-hydroxyethyl)-7a-methyloctahydrospiro[indene-5,2'-[1,3]dithiolan]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038