5-(苯亚甲基氨基)-6-甲基-3-苯基嘧啶-4-酮 | 89966-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(苯亚甲基氨基)-6-甲基-3-苯基嘧啶-4-酮
• 英文名称: 5-benzylideneamino-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-[(E)-Benzylideneamino]-6-methyl-3-phenylpyrimidin-4(3H)-one；5-(benzylideneamino)-6-methyl-3-phenylpyrimidin-4-one
• CAS: 89966-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: YISDMDJELKQQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 5-amino-6-methyl-3-phenyl-4(3H)-pyrimidinone 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-(苯亚甲基氨基)-6-甲基-3-苯基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4（3H）-嘧啶酮的合成。二。5-酰基和5-烷基氨基-3-苯基-6-甲基-4（3H）-嘧啶酮的合成及其止痛和抗炎活性的测定。

  摘要：

  对5-氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(I)进行N-酰化和N-烷基化，并检测产物的镇痛和抗炎活性。 I与α-溴丙酰溴或氯乙酰氯反应，然后用40%二甲胺水溶液处理，得到5-(α-二甲基氨基丙酰胺基)-或5-(N,N-二甲基甘氨酰)氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮（IIc 或 IIe）。 3, 4-二氢-1, 6-二甲基-5-二甲基氨基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IV) 与几种烷基胺如丙胺、异丁胺、仲丁胺和烯丙胺在乙腈中反应，得到 5-烷基氨基-3, 4-二氢-1, 6-二甲基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IVa-d)，用硼氢化钠在甲醇中还原，得到 5-烷基氨基-1, 2-二氢-1, 6-二甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIa-d)。 I与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛的反应得到5-苯亚甲基(或对甲氧基苯亚甲基)氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIIa，b)。化合物 I 和 VIIIa 在小鼠和大鼠中显示出镇痛和抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4263

文献信息

• Synthesis of 5-amino-4(3H)-pyrimidinones. II. Synthesis of 5-acyl- and 5-alkylamino-3-phenyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidinones and determination of their analgesic and antiinflammatory activities.
  作者：TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、JOZI NAKAGAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.4263

  日期：——

  N-Acylation and N-alkylation of 5-amino-6-methyl-3-phenyl-4 (3H)-pyrimidinone (I) were carried out and the products were examined for analgesic and antiinflammatory activities. The reaction of I with α-bromopropionyl bromide or chloroacetyl chloride followed by treatment with 40% aqueous dimethylamine gave 5-(α-dimethylaminopropionamido)- or 5-(N, N-dimethylglycyl) amino-6-methyl-3-phenyl-4 (3H)-pyrimidinone (IIc or IIe). The reaction of 3, 4-dihydro-1, 6-dimethyl-5-dimethylamino-4-oxo-3-phenylpyrimidinium iodide (IV) with several alkylamines such as propylamine, isobutylamine, sec-butylamine, and allylamine in acetonitrile gave 5-alkylamino-3, 4-dihydro-1, 6-dimethyl-4-oxo-3-phenylpyrimidinium iodides (IVa-d), whose reduction with sodium borohydride in methanol gave 5-alkylamino-1, 2-dihydro-1, 6-dimethyl-3-phenyl-4 (3H)-pyrimidinones (VIIa-d). The reaction of I with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde gave 5-benzylidene (or p-methoxybenzylidene) amino-6-methyl-3-phenyl-4 (3H)-pyrimidinones (VIIIa, b). Compounds I and VIIIa showed analgesic and antiinflammatory activities in mice and rats.

  对5-氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(I)进行N-酰化和N-烷基化，并检测产物的镇痛和抗炎活性。 I与α-溴丙酰溴或氯乙酰氯反应，然后用40%二甲胺水溶液处理，得到5-(α-二甲基氨基丙酰胺基)-或5-(N,N-二甲基甘氨酰)氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮（IIc 或 IIe）。 3, 4-二氢-1, 6-二甲基-5-二甲基氨基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IV) 与几种烷基胺如丙胺、异丁胺、仲丁胺和烯丙胺在乙腈中反应，得到 5-烷基氨基-3, 4-二氢-1, 6-二甲基-4-氧代-3-苯基吡啶鎓碘化物 (IVa-d)，用硼氢化钠在甲醇中还原，得到 5-烷基氨基-1, 2-二氢-1, 6-二甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIa-d)。 I与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛的反应得到5-苯亚甲基(或对甲氧基苯亚甲基)氨基-6-甲基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(VIIIa，b)。化合物 I 和 VIIIa 在小鼠和大鼠中显示出镇痛和抗炎活性。