ethyl (4H-thieno<3,2-b>pyrrolyl)-6-acetate | 171513-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: ethyl (4H-thieno<3,2-b>pyrrolyl)-6-acetate
• 英文别名: ethyl (4-H-6-tieno<3,2-b>pyrrolyl)acetate；ethyl 2-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)acetate
• CAS: 171513-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: VAHIMZWHEGFWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4H-thieno<3,2-b>pyrrolyl)-6-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl-[2-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  迷幻剂和5-羟色胺激动剂N，N-二甲基色胺的噻吩并[3，2-b]-和噻吩并[2，3-b]吡咯的生物立体异构体。

  摘要：

  6- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -4H-噻吩并[3,2-b]吡咯（3a）和4- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基]的合成及生物活性据报道，-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯（3b）是潜在的N，N-二甲基色胺（1a）的生物异构体。在使用LSD和DOI训练的大鼠的两杆药物歧视范例中评估了致幻剂样活性。3a和3b都不能代替LSD或DOI达到50 micromol / kg的剂量。相比之下，在接受LSD训练的大鼠中1a被完全取代。然而，3a和3b完全取代了5-HT1A激动剂LY293284（（-）-（4R）-6-乙酰基-4-（di-n-丙基氨基）-1,3,4，5-四氢苯并[c，d ]吲哚）。3a和3b均引起短暂的“ 5-羟色胺综合征”和流涎，这是5-HT1A受体激活的指示。在克隆的人5-HT2A受体3b具有约3a亲和力的两倍。但是，在克隆的人5-HT2B和5-HT2C受体上，3a的亲和力约

  DOI：

  10.1021/jm980692q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-(tert-butoxycarbonyl)-6-thieno<3,2-b>pyrrolyl)acetate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ethyl (4H-thieno<3,2-b>pyrrolyl)-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4

文献信息

• Thienopyrroles and pyrrolothiazoles as new therapeutic agents
  申请人：Bonafoux Dominique F.

  公开号：US20090209609A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），其中变量如本文所定义。化合物（I）可用作CRTH2拮抗剂，因此在治疗某些疾病和疾病方面非常有用，尤其是哮喘、过敏性哮喘、过敏性炎症、鼻炎、过敏性鼻炎或特应性皮炎。
• Thienopyrrole acetic acids as antagonists of the CRTH2 receptor
  作者：Dominique Bonafoux、Ayome Abibi、Brian Bettencourt、Andrew Burchat、Anna Ericsson、Christopher M. Harris、Tegest Kebede、Michael Morytko、Michael McPherson、Grier Wallace、Xiaoyun Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.008

  日期：2011.3

  The bioisosteric replacement of the indole core of CRTH2 antagonists using thienopyrroles was investigated, resulting in potent antagonists with good selectivity over DP1. Early ADME/PK assessment of this chemotype demonstrated bioavailability in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIENOPYRROLES AND PYRROLOTHIAZOLES AS NEW THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2268281A1

  公开（公告）日：2011-01-05
• US8101645B2
  申请人：——

  公开号：US8101645B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• [EN] THIENOPYRROLES AND PYRROLOTHIAZOLES AS NEW THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] THIÉNOPYRROLES ET PYRROLOTHIAZOLES UTILISÉS COMME NOUVEAUX AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009102462A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.