tert-butyl(3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilane | 955930-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl[3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenoxy]dimethylsilane；4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2,6-dimethylphenylboronic acid pinacol ester；tert-butyl-[3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 955930-05-9
• 化学式: C₂₀H₃₅BO₃Si
• 分子量: 362.393
• InChiKey: MRMRYJGLIBKXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (5-hydroxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-phenylene)bis(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢活化的甲基苯醌甲基前体具有增强的DNA交联能力和对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  由内源性生成的H2O2诱导的甲基苯醌（QM）形成对生物学和生物医学应用具有吸引力。为了克服由于H 2 O 2活化的QM前体的低生物活性而引起的电流限制，我们在本文中引入了几种新的芳基硼酸酯，其在苯环的不同位置和/或不同的中性离去基团上具有给电子取代基。通过使用Br作为离去基团而不是乙酰氧基，可以加快芳基硼酸酯与H2O2的反应速度，以及随后形成的双醌甲基化物和DNA交联反应。另外，一个供体基团放置在醌甲基化的新生exo-亚甲基上，大大改善了H2O2诱导的DNA链间交联的形成，并增强了细胞活性。多个供体基团降低了稳定性和DNA交联能力，导致细胞活性降低。基于细胞的筛选表明，具有OMe或OH基团的化合物2a和5a显着抑制了各种组织来源的癌细胞的生长，而正常细胞受到的影响较小。这些化合物在CLL淋巴细胞中诱导H2AX磷酸化提供了细胞死亡与DNA损伤之间相关性的证据。本文提供的化合物显示出有效的抗癌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.041
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl(3,5-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢活化的甲基苯醌甲基前体具有增强的DNA交联能力和对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  由内源性生成的H2O2诱导的甲基苯醌（QM）形成对生物学和生物医学应用具有吸引力。为了克服由于H 2 O 2活化的QM前体的低生物活性而引起的电流限制，我们在本文中引入了几种新的芳基硼酸酯，其在苯环的不同位置和/或不同的中性离去基团上具有给电子取代基。通过使用Br作为离去基团而不是乙酰氧基，可以加快芳基硼酸酯与H2O2的反应速度，以及随后形成的双醌甲基化物和DNA交联反应。另外，一个供体基团放置在醌甲基化的新生exo-亚甲基上，大大改善了H2O2诱导的DNA链间交联的形成，并增强了细胞活性。多个供体基团降低了稳定性和DNA交联能力，导致细胞活性降低。基于细胞的筛选表明，具有OMe或OH基团的化合物2a和5a显着抑制了各种组织来源的癌细胞的生长，而正常细胞受到的影响较小。这些化合物在CLL淋巴细胞中诱导H2AX磷酸化提供了细胞死亡与DNA损伤之间相关性的证据。本文提供的化合物显示出有效的抗癌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.041

文献信息

• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。
• Oxadiazolidinedione compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US07968552B2

  公开（公告）日：2011-06-28

  A compound which can be used as a pharmaceutical, particularly a insulin secretion promoter or a agent for preventing/treating disease in which GPR40 is concerned such as diabetes or the like, is provided. It was found that an oxadiazolidinedione compound which is characterized by the possession of a benzyl or the like substituent binding to the cyclic group via a linker at the 2-position of the oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has excellent GPR40 agonist action. In addition, since the oxadiazolidinedione compound of the present invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose level-lowering action, it is useful as an insulin secretion promoter or an agent for preventing/treating diabetes.

  提供了一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌促进剂或用于预防/治疗与GPR40相关的疾病，例如糖尿病等。发现一种噁唑烷二酮化合物，其特征在于在噁唑烷二酮环的2位通过连接基与环状基团结合的苄基或类似基团，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动剂作用。此外，由于本发明的噁唑烷二酮化合物显示出优异的胰岛素分泌促进作用和降低血糖水平的作用，因此它可用作胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。
• OXADIAZOLIDINEDIONE COMPOUND
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20100267775A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A pharmaceutical agent having GPR40 receptor agonistic action, particularly a compound which is useful as an insulin secretagogue or an agent for preventing and/or treating diabetes mellitus. The present inventors have examined a compound having GPR40 receptor agonistic action, confirmed that an oxadiazolidinedione compound which has a substituent such as a benzyl group, etc. linked with a substituent such as a phenyl group, etc. through a linker at the 2-position of an oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent GPR40 agonistic activity, and thus completed the invention. The oxadiazolidinedione compound has excellent insulin secretagogue action and anti-hyperglycemic action, and therefore can be used as an insulin secretagogue or an agent for preventing and/or treating diabetes mellitus.

  一种具有GPR40受体激动作用的药物，特别是一种可用作胰岛素分泌剂或预防和/或治疗糖尿病的药物。本发明人研究了一种具有GPR40受体激动作用的化合物，确认了一种氧杂二唑烷环的2位上有一个连接着苯基等取代基的连接基的苯甲基等取代基的氧杂二唑烷酮化合物，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动活性，从而完成了本发明。氧杂二唑烷酮化合物具有优异的胰岛素分泌剂作用和抗高血糖作用，因此可用作胰岛素分泌剂或预防和/或治疗糖尿病的药物。
• Oxadiazolidinedione Compound
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20090186909A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  [Problem] A compound which can be used as a pharmaceutical, particularly a insulin secretion promoter or a agent for preventing/treating disease in which GPR40 is concerned such as diabetes or the like, is provided. [Means for resolution] It was found that an oxadiazolidinedione compound which is characterized by the possession of a benzyl or the like substituent binding to the cyclic group via a linker at the 2-position of the oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has excellent GPR40 agonist action. In addition, since the oxadiazolidinedione compound of the present invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose level-lowering action, it is useful as an insulin secretion promoter or an agent for preventing/treating diabetes.

  【问题】提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌促进剂或用于预防/治疗涉及GPR40的疾病，如糖尿病等。 【解决方法】发现一种氧代唑烷二酮化合物，其特征在于在氧代唑烷二酮环的2位通过连接基与环上的苯甲基或类似取代基结合，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动剂作用。此外，由于本发明的氧代唑烷二酮化合物表现出良好的胰岛素分泌促进作用和降低血糖水平的作用，因此它可用作胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。
• EP2011788
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——