4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide | 417726-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide
• 英文别名: 2-Azido-5-bromo-1-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 417726-27-3
• 化学式: C₇H₅BrN₄O₂
• 分子量: 257.046
• InChiKey: VGFDHFAXXUIGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-bromo-4-methylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  6-溴-4-甲基苯并呋喃的合成

  摘要：

  6-Bromo-4-methylbenzofuroxan (3) 通过 4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide 的热分解以优异的收率制备。1 H-NMR谱表明化合物(3)在两个不对称双环结构之间快速重排。然而，甲基和溴可能起到阻止分子重排的屏障的作用，因此分子重排足够慢，以至于在室温下会出现明显的不同化学位移。

  DOI：

  10.3987/com-01-9327
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-6-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以97%的产率得到4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide
  参考文献：
  名称：

  6-溴-4-甲基苯并呋喃的合成

  摘要：

  6-Bromo-4-methylbenzofuroxan (3) 通过 4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide 的热分解以优异的收率制备。1 H-NMR谱表明化合物(3)在两个不对称双环结构之间快速重排。然而，甲基和溴可能起到阻止分子重排的屏障的作用，因此分子重排足够慢，以至于在室温下会出现明显的不同化学位移。

  DOI：

  10.3987/com-01-9327

文献信息

• Synthesis of 6-Bromo-4-methylbenzofuroxan
  作者：Tohru Takabatake、Aki Takei、Tomoyuki Miyazawa、Minoru Hasegawa、Shinichi Miyairi

  DOI：10.3987/com-01-9327

  日期：——

  4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide in excellent yields. 1 H-NMR spectra showed that the compound (3) rapidly rearranges between the two unsymmetrical bicyclic structures. However, the methyl group and bromine may possibly function as a barrier against molecular rearrangement and so molecular rearrangement is slow enough that different chemical shifts are apparent at room temperature.

  6-Bromo-4-methylbenzofuroxan (3) 通过 4-bromo-2-methyl-6-nitrophenylazide 的热分解以优异的收率制备。1 H-NMR谱表明化合物(3)在两个不对称双环结构之间快速重排。然而，甲基和溴可能起到阻止分子重排的屏障的作用，因此分子重排足够慢，以至于在室温下会出现明显的不同化学位移。